ЭСБЕ/Этил хлористый

Этил хлористый
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Эрдан — Яйценошение. Источник: т. XLI (1904): Эрдан — Яйценошение, с. 173 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Этил хлористый СН₃.CH₂Cl — Хлористый Э. представляет жидкость, температура кипения 12,5°, D_O = 0,9214. В воде слабо растворим. В спирте растворяется во всех отношениях. Легко загорается. Зажженный, горит зеленоватым пламенем, с выделением HCl. Известны следующие способы образования хлористого Э.: 1) при действии HCl на этиловый спирт, по уравнению: C₂H₅OH + HCl = C₂H₅Cl + H₂O; 2) при действии хлора на этан; 3) при действии PCl₅ на калийную соль этилсерной кислоты; 4) при действии PCl₅ на этиловый спирт, по уравнению: PCl₅ + C₂H₅OH = C₂H₅Cl + POCl₃ + HCl; 5) при действии HCl на уксусно-этиловый эфир по уравнению: С₂Н₃О.О.С₂Н₅ + HCl = С₂Н₅Cl + С₂Н₄О₂; 6) разложение хлормуравьиноэтилового эфира, в присутствии хлористого алюминия: CClO₂C₂H₅ = C₂H₅Cl + CO₂; 7) при действии на этиловый спирт хлористой серы, а также многих хлористых металлов, например SbCl₃, SuCl₂, FeCl₃, BiCl₃, AlCl₃ и др. На практике, в лабораториях, хлористый Э. получают одним из следующих двух способов. Насыщают, при охлаждении, газообразным HCl раствор 1 части ZnCl₂ в 2 частях 95° этилового спирта. По насыщении смесь нагревают. Выделившийся слой С₂Н₅Cl отделяют от остальной массы, промывают водой и крепкой серной кислотой и, после высушивания зерненным хлористым кальцием, перегоняют. Или же нагревают смесь 1 части этилового спирта с 2 частями хлористо-водородной кислоты. Образовавшийся хлористый Э. обрабатывают так же, как в предыдущем случае. Хлористый этил служит растворителем для многих веществ: растворяет серу, фосфор, резину, многие тяжелые масла и т. д. При действии на хлористый Э. серного ангидрида образуются следующие соединения: C₂H₅.O.SO₂.Cl; CH₂.Cl.СН₂.SO₂.ОН; СН₂(ОН)СН₂.SO₂.Cl(!). Серная кислота разлагает хлористый Э., если реакция идет при нагревании. Хлористый Э. при обыкновенных условиях не осаждает металлов из растворов солей серебра и ртути, но та же реакция протекает весьма легко в запаянных трубках, при температуре 100°. При действии NH₃ на хлористый Э. образуется хлоргидрат этиламина. Спиртовое едкое кали, в запаянных трубках, действует на хлористый Э. подобно алкоголятам, причем результатом реакции является образование этилового эфира. Хлористый Э. служит исходным веществом для получения меркаптанов. При действии хлористого Э. на сернистый калий в спиртовом растворе, образуется этилмеркаптан C₂H₅Cl + KHS = C₂H₅HS + KCl. При пропускании паров хлористого Э. над раскаленной известью, при температуре красного каления, он разлагается с образованием уксусной кислоты, метана и водорода. При действии едкого натра на хлористый Э. образуется натровая соль уксусной кислоты: C₂H₅Cl + 2NaOH = C₂H₃NaO₂ + NaCl + H₄. Реакция может пойти и дальше: С₂Н₃NaO₂ + NaOH = Na₂CO₃ + CH₄. Хлористый Э., нагретый в запаянной трубке с водой до 100°, переходит в этиловый спирт. При действии хлора на хлористый Э., на ярком солнечном свету, образуются высшие продукты охлорения этана. Для хлористого Э. известны бромо- и хлоропроизводные, в которых галоид замещает водородные атомы в углеводородной цепи. Известно соединение С₂Н₅Cl с сернистым водородом такого состава: C₂H₅Cl.2H₂S.23H₂O. Так как галоидные производные предельных углеводородов способны обменивать свои галоидные атомы на другие галоидные атомы, причем всегда более энергичный галоид вытесняет менее энергичный, то от хлористого Э., нагреванием его с йодистым натрием в спиртовом растворе, можно перейти к йодистому Э. То же может быть достигнуто нагреванием хлористого Э. с йодистым калием, с сухим йодистым кальцием или с дымящей йодисто-водородной кислотой. Хлористый Э. употребляется в медицине в качестве анестезирующего вещества. Кроме этого, его употребляют внутрь при катаральных заболеваниях. Вследствие своей летучести, хлористый Э. употребляется наполовину в смеси со спиртом.

Н. Сум. Δ.