ЭСБЕ/Щавелевоуксусная кислота

Щавелевоуксусная кислота
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Шуйское — Электровозбудимость. Источник: т. XL (1904): Шуйское — Электровозбудимость, с. 43 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Щавелевоуксусная кислота — бутанонкислота CO₂H—COCH₂CO₂H, получена Неффом из этилового эфира оксифумаровой кислоты СО₂НС(ОН)СНСО₂Н, которая таутомерна Щ. кислоте и представляет ее энольную форму. Для получения Щ. кислоты эфир омыляется при кипячении алкогольным раствором едкого кали, образовавшаяся калийная соль разлагается слабой серной кислотой, свободная кислота очищается кристаллизацией из эфира. Щ. кислота плавится при 172° при разложении, растворяется в эфире, воде и спирте. По химическим функциям Щ. кислота является кетонокислотой и обнаруживает все их свойства (подробнее см. Кетонокислоты). Более самой Щ. кислоты известен ее полный эфир с этиловым спиртом (C₂H₅)CO₂COCH₂CO₂(C₂H₅), открытый гораздо раньше Вислиценусом. Получается при действии алкоголята натрия на смесь уксусного и щавелевокислого эфиров, представляет густую, бесцветную, почти без запаха маслообразную жидкость, которая имеет темп. кип. 131° С при 23 мм давления; нагретая под обыкновенным давлением до той же температуры — разлагается. Кипячением с алкогольным едким кали разлагается на алкоголь, щавелевую и уксусную кислоты, со слабой серной кислотой — на алкоголь, углекислоту и пировиноградную кислоту; амальгамой натрия восстанавливается в яблочную кислоту (получается ее эфир).

Н. Тутурин.