ЭСБЕ/Циннолин

Циннолин
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Цензурный комитет — Человек. Источник: т. XXXVIII (1903): Цензурный комитет — Человек, с. 207 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.
Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия

Циннолин — C8H8N2 принадлежит к классу бенз-орто-диазинов и является изомером фталазина (см.), и в то время как последний есть ββ-бензодиазин, Ц. является αβ-бензодиазином

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b75 207-1.jpg

Ц. и его производные получены были сравнительно недавно, и этот класс соединений весьма мало изучен. Исходным материалом для получения Ц. и всех известных до сих пор производных его является о-амидофенилпропиоловая кислота

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b75 207-2.jpg

которая, будучи диазотирована и затем нагрета с водой, переходит в окси-циннолин-карбоновую кислоту:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b75 207-3.jpg

эта же последняя при нагревании выделяет СО2 и дает окси-Ц., в котором при помощи PCl5 легко гидроксил замещается хлором. В получаемом таким образом хлор-Ц. атом хлора весьма легко обменивается на разные радикалы (ОН, ОС2H5, NHC6H5 и т. д.), давая возможность таким образом получать разнообразные производные Ц. При восстановлении водородом в момент выделения хлор-Ц. переходит в дигидро-Ц.

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b75 207-4.jpg

который при окислении окисью ртути дает Ц., твердое кристаллическое тело, плавящееся при 39° и по своему химическому характеру представляющее сильное основание. Подобно хинолину и пиридину, Ц. способен соединяться с йодистыми алкилами, давая йодистоводородные соли типа аммониевых оснований.

Д. Хардин., Δ.