ЭСБЕ/Фенил-индолы

Фенил-индолы
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Усинский пограничный округ — Фенол. Источник: т. XXXV (1902): Усинский пограничный округ — Фенол, с. 465—466 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Фенилиндолы С14Н11N. — Эти соединения являются гомологами индола (см.), который имеет формулу строения

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b69 465-8.jpg

происходят через замещение фенильной группой атомов водорода пиррольного кольца индола и известны в 3 теорет. возможных изомерных формах. п-Ф.

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b69 465-9.jpg

темп. кип. 326 — 327°, получается в виде желтоватого масла, нерастворимого в воде, при продолжительном нагревании до 200—210° n-фенилиндолкарбоновой кислоты

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b69 466-1.jpg

Эта же последняя получается общею для этого класса соединений реакциею конденсации дифенилгидразона пировиноградной кислоты в присутствии уксусной и дымящейся соляной кислот:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b69 466-2.jpg

α-Ф.Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b69 466-3.JPG

темп. пл. 186°, темп. кип. 360°. Проще всего получается при нагревании в течение 5—10 минут гидразона толуилового альдегида с хлористым цинком до 180°:

С6Н5—СН2—СН=N—NHC6H6 = C14H11N + NH3.

α-Ф. нерастворим в воде, легко возгоняется и трудно перегоняется с водяным паром. β.-Ф.

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b69 466-4.jpg

получается при нагревании 1 ч. гидразона толуилового альдегида с 5 ч. спирта и 1/5 молекулы концентрированной спиртовой соляной кислоты. β-Ф. кристаллизуется в листочках, плавящихся при 88—89°, и перегоняется без разложения. Из производных Ф. можно указать на α-фенилиндоксил

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b69 466-5.jpg

который легко получается при растворении 1 ч. бензоиноксима в 20 ч. крепкой серной кислоты.

Д. Х. Δ.