ЭСБЕ/Фенетилкарбамид

Фенетилкарбамид
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Усинский пограничный округ — Фенол. Источник: т. XXXV (1902): Усинский пограничный округ — Фенол, с. 458—459 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Фенетилкарбамид (пара-) или дульцин C2H5O—C6H4—NH—CO—NH2 (парафенетил- или параэтоксифенилмочевина) — получен при обменном разложении хлористоводородного параамидофенетола (парафенетидина, см.) C2H5O—C6H4—NH2—HCl с циановокалиевой солью KCNO (Berlinerblau, 1892), аналогично синтезу мочевины; удобнее получается действием на парафенетидин фосгена и затем аммиака:

C2H5O—C6H4—NH2 + COCl2 = C2H5O—C6H4—NH—COCl + HCl и

C2H5O—C6H4—NHCOCl + NH3 = C2H5O—C6H4— +HCl

(Berlinerblau), a также кипячением хлористоводородного парафенетидина с мочевиной или парафенетидина с хлористоводородной или азотнокислой мочевиной, напр.:

C2H5O—C6H4—NH2 + NH2—CO—NH2—HCl = C2H5O—C6H4—NH—CO—NH2 + NH4Cl

причем уже во время самого кипячения Ф. выделяется из раствора в кристаллическом виде и с почти количественным выходом (Riedel). Ф. кристаллизуется из слабого спирта в форме блестящих листочков с темп. пл. 160°, трудно растворим в горячей воде, легко — в спирте, эфире и при нагревании в крепкой соляной кислоте и отличается необыкновенно сладким вкусом; именно он в 200 раз слаще обыкновенного тростникового сахара, вследствие чего и предложен как суррогат последнего.

П. П. Р. Δ.