ЭСБЕ/Фенантренкарбоновые кислоты

Фенантренкарбоновые кислоты
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Усинский пограничный округ — Фенол. Источник: т. XXXV (1902): Усинский пограничный округ — Фенол, с. 454 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.
Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия

Фенантренкарбоновые кислоты. — Из многочисленных теоретически возможных Ф. кислот известны только две, и притом только одна из них имеет вполне определенную формулу строения. Обе Ф. кисл. получаются из соответствующих нитрилов, которые, в свою очередь, образуются при перегонке α- и β-фенантренсульфоновокислого натрия с желтой синильной солью. α-Ф. кисл. (из α-фенантренсульфоновой кисл.) имеет формулу

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b69 454-1.jpg

причем неизвестно, в каком положении находится в одном из бензольных ядер группа CO2Н. Кислота эта почти нерастворима в воде, но легко растворяется в уксусной кислоте и горячем спирте. Кристаллизуется листочками, плавящимися при 260°. При окислении хромовой кислотой в уксуснокислом растворе переходит в фенантренхинонкарбоновую кислоту

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b69 454-2.jpg

чем и доказывается, что карбоксильная группа (CO2Н) в α-Ф. кисл. связана с бензольным ядром. β-Ф. кисл. относится к растворителям подобно α-кислоте, но кристаллизуется в иглах с т. пл. 250—252°. Так как при окислении хромовой кислотой β-Ф. кисл. переходит в фенантренхинон

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b69 454-3.jpg

то полагают, что ее CO2Н-группа связана не с бензольным ядром, а с одним из углеродов этиленной группировки, т. е. ей придают рациональную формулу

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b69 454-4.jpg

Д. Х. Δ.