ЭСБЕ/Тетразотовые кислоты

Тетразотовые кислоты
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Словник: Термические ощущения — Томбази. Источник: т. XXXIII (1901): Термические ощущения — Томбази, с. 110—111 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Тетразотовые кислоты (хим.) — кислоты общей формулы RI—CN4H, где RI одноатомный остаток ароматического углеводорода, получены Лоссеном между продуктами восстановления амальгамой натрия диокситетразотовых кислот общей формулы: RI—CN4O2H, образующихся (Лоссен) при действии азотистой кислоты на ароматические амидины общей формулы — R1—(NH2)C=NH. Наиболее удобной реакцией получения Т. кислот является действие азотистой кислоты на гидразидины кислот (Пиннер):

T. кислоты — бесцветные кристаллические вещества, обладающие сильнокислой реакцией. При быстром нагревании они разлагаются со взрывом, при осторожном — происходит довольно сложное распадение, главным продуктом которого являются соответственные триазолы; одновременно наблюдаются (в малых количествах) тетразины (см.). Так, напр., при нагревании бензинилтетразотовой кислоты получены дифенилтриазод:

[1]

и дифенилтетразин — С14Н10N4, образование которого Лоссен объясняет следующими уравнениями:

(дигидродифенилтетразин) и

[2]

(дифенилтетразин)

Т. кислоты оказываются более постоянными, чем диокси-и окситетразотовые (CxHy—CN4OH) кислоты, из которых, например, первые распадаются в свободном состоянии, образуя соответственные нитрилы: CxHy—CN4O2H = CxHy—CN + N2 + HNO2, а в виде солей — с образованием солей соответственных кислот: CxHy—CN4O2K = CxHy—CO2K + 2N2. Эфиры Т. кислот легко получаются при действии йодюров на серебряные соли кислот. Анизилтетразотовоэтиловый эфир может быть получен и при насыщении хлористым водородом раствора анизилтетразотовой кислоты в спирте; обстоятельство интересное в том отношении, что почти несомненно кислотный водород ее соединен с азотом; обратно, при нагревании Т. эфиров с соляной кислотой наблюдается их омыление и образование свободных Т. кислот. Описаны многочисленные производные как самих Т. кислот, так и окси- и диокситетразотовых кислот, полученные, главным образом, Лоссеном и его учениками (Liebig’s «Ann.», 263, 297, 298).

А. И. Горбов. Δ.

Примечания

править
  1. Водород, как таковой, не наблюдали; по-видимому, он идет на восстановление части Т. кислоты.
  2. Необходимый для реакции кислород берется из атмосферы.