Сафрол
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Саварни — Сахарон. Источник: т. XXVIIIa (1900): Саварни — Сахарон, с. 478 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.
Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия

Сафрол Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b56 478-3.jpg — вещество, впервые выделенное Гримо и Руоттом (1869) из сассафрасового масла. Он представляет жидкость приятного запаха, уд. в. 1,1141 при 0°, кипящую с небольшим разложением при 231—233°. Впоследствии было доказано присутствие С. в летучих маслах растений Sassafras officinalis и Illicium religiosum, или шикиминоки. По причине нахождения С. в последнем масле его называют иногда шикимолом. С. принадлежит к довольно интересному классу летучих растительных масел, обладающих приятнейшим запахом и представляющих фенольные производные аллил- и изоаллил- или пропенилбензола. Характерным свойством аллилфенолов является их способность под влиянием горячего спиртового раствора едкого кали изомеризоваться в изоаллилфенолы, которые отличаются от первых большим удельным весом, высшей точкой кипения и большей светопреломляющей способностью. Представителями этого класса соединений могут служить: хавикол, или р-аллилфенол СН2=CH—CH2—С6Н4—ОН, эйгенол (НО)(СН3О)С6Н3—С2Н3=СН2, С.-азарон (СН3О)3С6Н2—С2Н2—СН3 и апиол (СН3О)2(СН2О2)—C6H—C2Н2=СН2. Из них С. выделен раньше других и уже давно привлекал внимание химиков. Строение его, однако, установлено было лишь благодаря разработке проф. Е. Е. Вагнером реакции окисления непредельных углеводородов марганцово-калиевой солью. Е.Вагнер показал, что непредельные углеводороды жирного ряда при осторожном окислении марганцово-калиевой солью дают предельные гликоли (см.), при чем группа —СН=СН— переходит в —СН(ОН)—СН(ОН)—. При окислении же С. при помощи KMnO4 получаются следующие продукты: пиперонал С6Н32СН2)СНО и пиперониловая кислота С6Н32СН2)СО2Н как конечные продукты окисления и гомопиперониловая кислота С6Н32СН2)—СН2СО2Н, пипероноилкарбоновая кислота (СН2О26Н3СО—СО2H и метилендиоксибензилгликоль СН2О2—С6Н3—СН2—(ОН)—СН2ОН как первые продукты окисления. Исходя из последнего продукта, легко представить себе образование всех остальных:

6Н3(СН2О2).СН2.СН(ОН).СН.ОН + О7 = 2(СН2О2)—С6Н3СН2СО2Н + 3Н2О + 2СО2;

(СН2О26Н3СН2—СО2Н + О2 = Н2О + (СН2О26Н3—СО—СО2Н;

(СН2О26Н3—СО—СО2Н = (СН2О26Н3—СОН + CO2;

С6Н3(СН2О2)—СН2СО2Н + О3 = (СН2О2)—С6Н3—СО2Н + Н2О + CO2.

Так как как строение пиперонала и пиперониловой кислоты уже давно известно, то приведенные уравнения с очевидностью устанавливают строение метилендиоксибензилгликоля, отвечающее вышеприведенной формуле для него. На основании исследований Вагнера, подобный гликоль может произойти только из вещества, обладающего формулой строения (СН2О2)—С6Н3 СН2—СН=СН2, которая и должна, след., принадлежать С. В подтверждение такого строения может служить еще и тот факт, что С., подобно всем аллилфенольным производным, способен под влиянием горячего спиртового раствора едкого кали изомеризоваться в изосафрол (СН2О2)—С6Н3 СН=СН—СН3, кипящий при 249°.

Д. А. Хардин. Δ.