ЭСБЕ/Родицоновая кислота

Родицоновая кислота
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Резонанс и резонаторы — Роза ди-Тиволи. Источник: т. XXVIa (1899): Резонанс и резонаторы — Роза ди-Тиволи, с. 915—916 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Родицоновая кислота (Rhodizonsäure) — диоксидихиноил (Ненцкий, Бенкизер), карбоксиловая кислота (Лерх) — С₆Н₂О₆ = С₆(ОН)₂0₄, получена впервые при действии спирта и воздуха на калиевую соль гексаоксибензола C₆O₆K₆ (cp. Кроконовая кислота): C₆O₆K₆ + O₂ + 2H₂O = С₆О₆K₂ + 4KOH (Геллер, Лерх, Виль). Она же получается при восстановлении водной сернистой кислотой перхинона (см.) при 40—50° Ц. (Ницкий, Бенкизер); из образующегося желтого раствора при насыщении содой выпадает натриевая соль Р. кислоты. Р. кислота образуется (Макэн) при действии азотной кислоты на α и β инозиты (см. Гидраты углерода) и на пинит (монометиловый эфир левого инозита). Р. кислота представляет собой бесцветные кристаллы; ее водный раствор тоже бесцветен. При окислении (азотной кислотой) Р. кислота обратно превращается в перхинон (Ницкий, Бенкизер), а при действии соды, при доступе кислорода воздуха — в кроконовую кислоту (см. выше). Натровая соль C₆Na₂O₆ — красивые иглы фиолетового цвета; водный раствор ее оранжевый; калиевая соль C₆K₂O₆ — маленькие темно-синие иголочки или же красный порошок. С ортофенилендиамином Р. кислота дает азин — С₆Н₄:N₂:C₆(ОН)₂О₂ (Ницкий и Керман). Строение Р. кислоты, по всей вероятности, выражается формулой: (Ницкий, Неф). Одним из доводов в пользу такого представления служит то, что дигидрокроконовая кислота, образующаяся из Р. кислоты при действии крепкого едкого кали: C₆H₂O₆ + 2KOH = C₅H₄O₅ + K₂CO₃ не способна к азинной конденсации с ортодиаминами, а это было бы обязательно при симметричном строении Р. кислоты: , так как для дигидрокроконовой кислоты в этом случае возможна была бы только формула . При допущении ортоположения гидроксилов в Р. кислоте формула дигидрокроконовой кислоты: не содержит карбонильных групп в ортоположении; формула же кроконовой — [Этой формулой должна быть заменена формула, данная в ст. Кроконовая кислота.] таковые содержит, что и объясняет ее способность к конденсации с ортодиаминами.

А. И. Г. Δ.