ЭСБЕ/Пропиловые спирты

Пропиловые спирты
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Праяга — Просрочка отпуска. Источник: т. XXV (1898): Праяга — Просрочка отпуска, с. 453 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Пропиловые спирты C₃H₈O = C₃H₇(HO) — известны в форме двух теоретически возможных изомеров. Нормальный П. спирт CH₃.CH₂.CH₂OH, третий член ряда предельных первичных спиртов, обладает ясно сивушным запахом, кипит при 97,4°, удельн. вес при 0° = 0,8205, критическая температура 254—270°, в воде растворяется во всех пропорциях и из водного раствора выделяется безводным хлористым кальцием. Находится в сивушном масле, откуда обыкновенно и получается и где был впервые открыт Шанселем (1853), образуется при брожении глицерина под влиянием Bacillus butylicus, при действии цинкэтила на триоксиметилен, при перегонке раствора триметилена в серной кислоте с водой, при действии амальгамы натрия на пропионовый альдегид или ангидрид и некоторых других реакциях. Под влиянием Bacterium aceti окисляется в пропионовую кислоту; хромовая смесь окисляет его в пропионовый альдегид и далее в пропионовую кислоту, чем и определяется его строение. Изопропиловый, или вторичный, П. спирт, CH₃.CH(OH).CH₃ кипит при 82,8°, критическая температура 235°, удельн. вес 0,789 (20°/4°), растворяется во всех пропорциях в воде. Он образуется из пропилена C₃H₆ соединением его с серной кислотой и затем перегонкой полученной изопропилсерной кислоты с водой; из водного ацетона, а также окиси пропилена — восстановлением амальгамой натрия; при продолжительном нагревании 1 части йодистого изопропила с 20 частями воды при 100°. Аномально образуется из цинкметила и CH₂I.CH₂.OH (Бутлеров) и при действии азотистой кислоты на пропиламин рядом с норм. П. спиртом. Обыкновенно получается кипячением 1 части йодистого изопропила с 10 частями воды и избытком гидрата окиси свинца, с обратным холодильником, а также из ацетона (см. выше). Вторичный П. спирт при нагревании до 218° в присутствии малого количества CH₃I распадается на воду и пропилен; при окислении, например, бромом дает ацетон (отсюда его строение); его бензойный эфир, что весьма характерно, при перегонке нацело распадается на бензойную кислоту и пропилен.

А. А. Григорович. Δ.