ЭСБЕ/Пропилендиамин

Пропилендиамин
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Праяга — Просрочка отпуска. Источник: т. XXV (1898): Праяга — Просрочка отпуска, с. 452—453 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Пропилендиамин — C₃H₁₀N₂ = C₃H₆(NH₂)₂ = CH₃.CH(NH₂).CH₂.NH₂ — первичное двухатомное основание (см. Диамины), получается действием спиртового аммиака на бромистый пропилен CH₃.CHBr.CH₂Br при 100° (Hoffmann) и представляет едкощелочную жидкость удельн. веса 0,878 (15°), кипящую при 119—120°, жадно притягивающую углекислоту и воду из воздуха и образующую с последней прочный гидрат C₃H₆(NH₂)₂.H₂O, вполне теряющий воду только при действии натрия. Хлоргидрат П. C₃H₆(NH₂)₂.2HCl кристаллизуется в длинных иглах, плавящихся при 220° и очень легко растворимых в воде, а также растворимых и в спирте, с PtCl₄ образует C₃H₆(NH₂)₂.2HCl.PtCl₄ в виде мелких четырехугольных табличек. Вторичный П., дипропилендиамин C₆H₁₄N₂ = C₃H₆(NH)₂C₃H₆, получается так же, как и первичное основание (Strache). Гидрат его C₆H₁₄N₂.H₂O, столь прочный, что не разлагается даже безводным баритом BaO, представляет густую маслообразную жидкость, кипящую при 203—207°, очень гигроскопичную и во всех пропорциях растворимую в спирте и бензоле. Изомерный П. триметилендиамин NH₂.CH₂.CH₂.CH₂.NH₂ получается действием спиртового аммиака на бромистый триметилен BrCH₂.CH₂.CH₂Br (Fischer и Koch, Lellmann и Würthner), а также был получен В. Мейером и Кепплером при восстановлении амальгамой натрия и уксусной кислотой соответствующего динитропропана NO₂.СН₂.СН₂.CH₂.NO₂. Триметилендиамин представляет жидкость, кипящую при 136°, соединяется с водой со значительным отделением тепла, поглощает углекислоту и водяные пары из воздуха (дымит во влажном воздухе) и легко растворяется в большинстве обычных растворителей. Хлоргидрат его C₃H₆(NH₂)₂.2HCl, кристаллизующийся в крупных призмах, легко растворимых в воде и трудно в спирте, при перегонке, теряя одну частицу аммиака, дает триметиленимин C₃H₆.NH (см. Имины); хлороплатинат C₃H₆(NH₂)₂.2HCl.PtCl₄ — красного цвета призмы. Вместе с триметилендиамином при действии NH₃ на BrCH₂.CH₂.CH₂Br образуется гидрат политриметилендиамина 2C₆H_l4N₂ + H₂O в виде густого, легкорастворимого и кипящего выше 350° масла (Strache). При действии на бромистый триметилен водного триметиламина при 100° образуется в форме легко растворимых в воде игл гидрат бромистого триметиленгексаметилдиаммония C₃H₆[N(CH₃)₃Br]₂.H₂O (с обыкновенным бромистым пропиленом такого соединения не происходит; Rath, Partheil).

П. П. Р. Δ.