ЭСБЕ/Пиротеребиновые кислоты

Пиротеребиновые кислоты
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Петропавловский — Поватажное. Источник: т. XXIIIa (1898): Петропавловский — Поватажное, с. 662 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.
Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия

Пиротеребиновые кислоты — С6H10O2 принадлежат к непредельным жирным кислотам ряда СnН2n-2О2. Известны три изомерных П. кислоты. П. кислота получена Шотаром (1855) при сухой перегонке теребиновой кислоты С7Н10О4, из которой образуется отщеплением углекислоты в виде сильно пахнущего масла, не застывающего при —15°, более легкого, чем вода, и не перегоняющегося без разложения; с основаниями она образует постоянные соли, при перегонке же или от действия концентрированной бромистоводородной кислоты переходит в изомерный ей ангидрид оксиизокротоновой кислоты. Из реакции образования П. можно до некоторой степени судить и о ее строении. Дело в том, что при сухой перегонке теребиновой кислоты Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b46 662-1.jpg, кроме П., получается еще ангидрид оксиизокапроновой кислоты Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b46 662-2.jpgи тераконовая кислота (СН3)2С=C(СО2Н)—СН2CO2Н, которая, вероятно, и выделяет СО2 с образованием П. кислоты: (СН3)2С=СН—СН2СО2Н или (СН3)2С=С(СО2Н)—СН3. Основываясь на легком переходе П. кислоты в оксиизокротоновый ангидрид, формула первая для нее более вероятна. При нагревании γ-оксиизокапронового ангидрида в спиртовом растворе с металлическим натрием Эрдманн получил псевдопиротеребиновую кислоту, кипящую без разложения при 202—203° и переходящую при продолжительном кипячении обратно в оксиизокапроновый ангидрид. Вероятно, эта кислота представляет стереоизомер предыдущей. Наконец, Эльтеков при действии угольного ангидрида на натриевое соединение изопропилацетилена C5H7Na получил изопиротеребиновую кислоту, образование которой он приписывает примеси C5H9Na и след., строение ее выразится формулой (СН3)2СН—СН=СН—СО2Н. Кислота эта жидка и кипит выше обыкновенной П.

Д. А. Хардин. Δ.