ЭСБЕ/Пиротеребиновые кислоты

Пиротеребиновые кислоты
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Петропавловский — Поватажное. Источник: т. XXIIIa (1898): Петропавловский — Поватажное, с. 662 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Пиротеребиновые кислоты — С₆H₁₀O₂ принадлежат к непредельным жирным кислотам ряда С_nН_2n-2О₂. Известны три изомерных П. кислоты. П. кислота получена Шотаром (1855) при сухой перегонке теребиновой кислоты С₇Н₁₀О₄, из которой образуется отщеплением углекислоты в виде сильно пахнущего масла, не застывающего при —15°, более легкого, чем вода, и не перегоняющегося без разложения; с основаниями она образует постоянные соли, при перегонке же или от действия концентрированной бромистоводородной кислоты переходит в изомерный ей ангидрид оксиизокротоновой кислоты. Из реакции образования П. можно до некоторой степени судить и о ее строении. Дело в том, что при сухой перегонке теребиновой кислоты , кроме П., получается еще ангидрид оксиизокапроновой кислоты и тераконовая кислота (СН₃)₂С=C(СО₂Н)—СН₂CO₂Н, которая, вероятно, и выделяет СО₂ с образованием П. кислоты: (СН₃)₂С=СН—СН₂СО₂Н или (СН₃)₂С=С(СО₂Н)—СН₃. Основываясь на легком переходе П. кислоты в оксиизокротоновый ангидрид, формула первая для нее более вероятна. При нагревании γ-оксиизокапронового ангидрида в спиртовом растворе с металлическим натрием Эрдманн получил псевдопиротеребиновую кислоту, кипящую без разложения при 202—203° и переходящую при продолжительном кипячении обратно в оксиизокапроновый ангидрид. Вероятно, эта кислота представляет стереоизомер предыдущей. Наконец, Эльтеков при действии угольного ангидрида на натриевое соединение изопропилацетилена C₅H₇Na получил изопиротеребиновую кислоту, образование которой он приписывает примеси C₅H₉Na и след., строение ее выразится формулой (СН₃)₂СН—СН=СН—СО₂Н. Кислота эта жидка и кипит выше обыкновенной П.

Д. А. Хардин. Δ.