ЭСБЕ/Пиридазины

Пиридазины
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Петропавловский — Поватажное. Источник: т. XXIIIa (1898): Петропавловский — Поватажное, с. 642—643 ( скан · индекс )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Пиридазины (хим.), или ортодиазины — циклические соединения, ядро которых состоит из 4 атомов углерода и 2 рядом стоящих атомов азота. По своему характеру они напоминают пиридин (см.); так же, как и пиридин, дают с кислотами легко растворимые соли и соединения с AuCl3, HgCl3 и друг. Из самих П. известен только простейший представитель П. Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b46 642-2.jpg, он плавится при 8° и кипит при 208°. Получается П. из своей тетракарбоновой кислоты, которая в свою очередь получается окислением феназона C6H4—N2—C6H4 (см.): C(CO2H)4N2 — 4СО2 = C4H4N2. Гораздо более изучены и в большем количестве получены кетотетрагидро-П. или пиридазиноны. Получаются они из эфиров гидразонов γ-кетокислот:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b46 643-1.jpg

В этих соединениях кольцо настолько ослаблено, вероятно, в силу его большей предельности, что они легко разлагаются при кипячении с едким кали, подобно гидразонам, с выделением гидразина. Простейший представитель пиридазинон C4H6ON2 кипит при 170° и получается обмыливанием эфира и последующим отщеплением углекислот от пиридазинонкарбоновой кислоты C4H5ON2—CO2H. Эфиры же этой кислоты получаются при конденсации свободного гидразина с сукцинилмуравьиными эфирами. Бензопроизводные П. — см. Феназон.

Д. А. Хардин. Δ.