ЭСБЕ/Пентаметилендиамин

Пентаметилендиамин
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Словник: Патенты на изобретения — Петропавловский. Источник: т. XXIII (1898): Патенты на изобретения — Петропавловский, с. 158 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Пентаметилендиамин (кадаверин) C5H14N2 = NH2—(CH2)5—NH2 — находится в моче при цистинурии (Baumann, Udransky), образуется при гниении мяса и рыбы (Brieger, Bocklisch, Ladenburg) и получается (Ladenburg) восстановлением цианистого триметилена CN—(CH2)—CN цинком с соляной кислотой или натрием в спиртовом растворе (ср. Диамины). В последнем случае после отгонки спирта остаток перегоняют с перегретым водяным паром, насыщают перегон соляной кислотой, выпаривают, перекристаллизовывают полученную хлористоводородную соль П. из спирта и разлагают едким кали. П. представляет сиропообразную жидкость, при сильном охлаждении закристаллизовывающуюся, кипит при 178—179°, уд. вес при 0° = 0,917, обладает запахом пиперидина и спермы, на воздухе дымит и легко растворяется в воде и спирте, труднее в эфире. Как сильное двуатомное основание (см. Диамины), П. дает соли. Хлористоводородная соль C5H14N2·2HCl при сухой перегонке очень чисто распадается с образованием нашатыря и хлористоводородного пиперидина (см.). Характерен пикрат C5H14N2·2C6H3(NO2)3O, почти не растворимый в воде и представляющий тонкие иглы и удлиненные пластинки, плавящиеся с разложением при 220—222° (Baumann, Udransky). Двубензоильное производное C5H10(NH—CO—C6H5)2, кристаллизующееся из спирта в тонких иглах и листочках, с температурой плавления 129,5°, образуется при действии хлористого бензоила на щелочной раствор П. и по своей нерастворимости в воде может служить для выделения П. даже из весьма разбавленных водных растворов (Baumann, Udransky). П. не ядовит.

П. П. Рубцов. Δ.