Олег Святославич — князь черниговский, сын Святослава Ярославича. Впервые летопись упоминает о нем под 1075 г., во время борьбы между Изяславом и Святославом Ярославичами. О., с братом своим Владимиром, ходил помогать польскому королю Болеславу Храброму в борьбе его с чехами, союзниками германского императора Генриха IV, к которому обратился за помощью Изяслав, тогда как польский король держал сторону Святослава. Русские князья опустошили Чехию и взяли с неё 1000 гривен серебра. После смерти отца (1076) О. получил в удел Владимир Волынский, но был вытеснен оттуда и удалился в Тмутаракань. В 1078 г. О., вместе с Борисом Вячеславичем, привел половцев на русскую землю и победил Всеволода Ярославича на реке Сожице (Оржице). Победители вошли в Чернигов, но окончательно им не удалось здесь утвердиться: Изяслав киевский соединился с Всеволодом и, в отсутствие О. и Бориса, напал на Чернигов. В кровавой сече при Нежатине Ниве пал Борис Вячеславич; О. едва удалось убежать в Тмутаракань. Половцы и хозары, должно быть не без ведома византийского императора и великого князя Всеволода, севшего в Киеве после смерти Изяслава, схватили О. и отвезли в Царь-Град, откуда он был отправлен в ссылку на остров Родос. Всеволод киевский посадил в Тмутаракани своего посадника Ратибора, но его выгнали князья-изгои Давид Игоревич и Володарь Ростиславич, которые вскоре, в свою очередь, должны были уступить место возвратившемуся О. В 1094 г. О., вместе с половцами, предпринял поход на Чернигов, с целью добыть для себя отцовский стол. Там княжил в то время Владимир Мономах (см.). 8 дней продолжалась осада Чернигова; окрестности и монастыри были выжжены и разграблены. Мономах, видя, вероятно, невозможность дальнейшего сопротивления, передал, наконец, Чернигов О., а сам ушел в Переяслав. О. сел в Чернигове, предоставив половцам полную свободу грабежа, так как ему иначе нечем было заплатить им за поход. «Это уже в третий раз — замечает летописец, относящийся вообще неблагоприятно к О., — навел он поганых на русскую землю; много христиан было погублено, а другие взяты в плен и расточены по разным землям» (Ипат., 158). В 1095 г. против половцев О. ходил не вместе с другими князьями, а отдельно. Это рассердило Святополка и Владимира; сын последнего, Изяслав, захватил, с согласия граждан, принадлежавший О. Муром. В 1096 г. Святополк и Владимир послали звать О. в Киев, чтобы «урядиться о земле русской пред епископами, игуменами, мужами отцов наших и людьми городскими», как на будущее время защищать русскую землю от поганых. О. дал гордый ответ: «не пойду на суд к епископам, игуменам, да смердам». Ответ этот, судя по словам летописца, возбудил в Киеве большое негодование против О. Святополк и Владимир объявили ему войну; О. убежал в Стародуб. Князья осадили город. 33 дня продолжалась осада; наконец, О. просил мира. Противники его потребовали, чтобы он съездил в Смоленск за своим братом Давидом и вместе с ним приехал на совещание в Киев. О. поехал, но смольняне не приняли его, и в Киев ни он, ни Давид не явились. Святополк и Владимир пошли было на Давида, но помирились с ним; О. же, с давидовыми полками, вновь добыл Муром, захватил Суздаль, Ростов и всю землю Муромскую и Ростовскую, посадил в городах посадников и стал собирать дани. В Новгороде сидел в это время второй сын Мономаха, Мстислав, который выступил против О. и прогнал его не только из всех завоеванных им городов, но даже из Мурома и Рязани. Положение О. было безвыходным, но Мстислав, в качестве крестного сына, обещал хлопотать за него перед отцом. Мономах согласился на мир и написал О. длинное письмо, в котором убеждал его покончить, наконец, все раздоры и междоусобия. В 1097 г. Святополк, Владимир, Давид Игоревич, Василько Ростиславич, Давид и О. Святославичи съехались в Любече, в Черниговской области, на устроенье мира (см. Владимир Мономах). Князья постановили: пусть каждая линия княжеского рода владеет своей отчиной. За Святославичами — О., Давидом и Ярославом — осталась Черниговская область; О. сел в Новгород-Северске. О деятельности О. на новом княжении сохранилось мало сведений. Он участвовал в княжеских съездах 1098 и 1101 гг. Когда Мономах задумал свои походы на половцев вглубь степей, О., под разными предлогами, в большей их части не принимал участия. Только в 1107 г. он, вместе с другими князьями, двинулся к Лубнам против половецкого хана Шаруканя, и последний едва успел спастись, хан же Сугра был взят в плен. Когда половцы делали набег на русскую землю, северские князья всегда давали им отпор: когда в 1113 г., например, половцы явились у Выря, О. соединился с Владимиром, и половцы были прогнаны. О. умер в 1115 г. За свой беспокойный нрав и все те междоусобия, которые породил он и которые принесли столько вреда русской земле, О. Святославич был известен под именем Гориславича. Так он назван в «Слове о Полку Игореве».
См. летописи Лаврентьевскую, стр. 193 и след., и Ипатьевскую, стр. 140 и след.; Д. И. Багалей, «История северской земли до половины XIV столетия» (Киев, 1882); П. В. Голубовский, сочинение под тем же заглавием.