ЭСБЕ/Оксэтоны

Оксэтоны
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Нэшвилль — Опацкий. Источник: т. XXIa (1897): Нэшвилль — Опацкий, с. 848—849 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Оксэтоны (хим.). — О. названы Фиттигом производные пока еще не полученной двуокиси , отвечающей (тоже неизвестному) эритриту — (HO)Н₂С.CH₂.CH₂.C(ОН)₂.CH₂.CH₂.CH₂(ОН). Образуются O. из лактонов (см.) в силу следующих реакций. Если действовать этилатом натрия, например на валеролактон — С₅Н₈О₂ то, при нагревании, получается натриевое производное, из которого кислотой можно выделить вещество состава С₁₀Н₁₄С₃ = 2С₅Н₈О₂ — Н₂О; при нагревании оно растворимо в водной едкой щелочи, давая соли одноосновной кислоты, состава C₁₀H₁₆O₄ = C₁₀H₁₄O₃ + H₂O = 2C₅H₈O₂, а при кипячении с разбавленными минеральными кислотами теряет элементы углекислоты, превращаясь в диметилоксэтон: C₁₀H₁₆O₄ — CO₂ = C₉H₁₆O₂ = (CH₃)₂C₇H₁₀O₂, бесцветную жидкость, обладающую приятным слегка скипидарным запахом; кипит диметилоксэтон при 169,5°, растворим во всех пропорциях в спирте, хлороформе, эфире и пр. и в 18 частях воды — при обыкновенной температуре; из водного раствора он может быть выделен поташом; в горячей воде он менее растворим, чем в холодной. Диметилоксэтон не реагирует с уксусным ангидридом (что указывает на отсутствие гидроксильных групп), с гидроксиламином и фенилгидразином (отсутствие групп ′СНО и ″СО), не изменяется при кипячении с кислотами (разбавленными) и щелочами (даже концентрированными), восстановляет аммиачный раствор окиси серебра и образует (подобно альдегидам) соединение с двусернистокислой щелочью, из которого может быть выделен поташом; с бромистым водородом он реагирует по уравнению: С₉Н₁₆O₂ + 2HBr = С₉H₁₆Br₂O + Н₂О; образующееся бромосоединение хорошо кристаллизуется, плавится при 42° и с избытком воды обратно регенерирует диметилоксэтон (Раш). На основании описанных реакций Фиттигом и дана для диметилоксэтона формула . Известен еще диэтилоксэтон С₁₁Н₂₀О₂, во всем подобный диметилоксэтону (Дюбуа), и диизопропилоксэтон (Эрдман).

А. И. Горбов. Δ.