ЭСБЕ/Оксиндол

Оксиндол
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Нэшвилль — Опацкий. Источник: т. XXIa (1897): Нэшвилль — Опацкий, с. 845 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Оксиндол — лактим ортоамидофенилуксусной кислоты — имеет состав C₈H₇NO и строение . Легко получается из ортонитрофенилуксусной кислоты восстановлением при помощи цинка и соляной кислоты и из диоксиндола восстановлением амальгамой натрия. По первой реакции, вначале получается ортоамидофенилуксусная кислота; но она в свободном состоянии непрочна, в момент образования теряет частицу воды и переходит таким образом в оксиндол. О. получается в виде бесцветных кристаллов, плавящихся при 120°, и имеет значение в смысле своей связи с индиго (см.). Дело в том, что при действии азотистой кислоты на О. получается изатоксим, который при восстановлении дает, как и обыкновенно оксимы, амидопроизводное О.; это же последнее, окисляясь, переходит в изатин (см.), вещество, легко получаемое окислением синего индиго. Этим путем, зная строение О. на основании его синтеза, легко можно вывести строение синего индиго.

Д. А. Хардин. Δ.