Оксиантрахиноны — под этим названием известны производные антрахинона (см. это слово и Хиноны), получающиеся замещением одного или нескольких атомов водорода этого последнего гидроксильными группами (ОН). В то время как монооксиантрахиноны (имеющие одну группу ОН) не представляют большого интереса, полиоксиантрахиноны (с несколькими ОН), за немногочисленными исключениями, представляют наилучшие красные краски (например ализарин), кроме того, многие из них интересны и потому, что они находятся готовыми в некоторых растениях. Теоретически группа этих соединений весьма многочисленна. В самом деле, имея в виду, что антрахинон содержит восемь групп СН, водород которых может быть замещен водными остатками, легко видеть, что возможны 2 изомерных монооксиантрахинона, различных по положению водного остатка относительно кетонных групп, 10 ди-, 14 три-, 22 тетра-, 14 пента-, 10 гекса-, 2 гепта- и 1 октооксиантрахинон; всего 76 изомеров. Далеко не все они известны, да и среди этих последних есть такие, положение гидроксилов в которых еще не вполне или совсем не установлено. Всего известно изомеров с установленным строением 18 и с не установленным 11. Гепта- и октооксиантрахиноны неизвестны, сопоставляя теоретическое число диоксипроизводных (10) с числом найденных таковых же изомеров (11), очевидно, что по крайней мере один из изомеров с не установленным строением окажется или смесью, или же идентичным с каким-нибудь другим. О. обладают слабокислыми свойствами, дают с основаниями окрашенные от красного до черного цвета соли, в некоторых случаях настолько непрочные, что углекислота воздуха их разлагает, выделяя свободный О. и образуя с основанием углекислую соль. Однако, соли щелочноземельных металлов, алюминия и железа, будучи выделены на волокна различных тканей, являются настолько постоянными для некоторых полиоксиантрахинонов, что представляют простейшие краски, не изменяющиеся ни от разведенных кислот или щелочей, ни от действия света. Представителем этих полиоксиантрахинонов служит ализарин (см. Краски органические искусственные), получивший первенствующее значение среди пигментов для хлопчатобумажных тканей. Сплошь окрашенные им бумажные ткани в торговле известны под именем кумача. Получаются О.: 1) из корней некоторых растений, где они находятся по большей части в виде глюкозидов, т. е. в химическом соединении с сахаристыми веществами; 2) при сплавлении с едким кали хлоро-, бромопроизводных антрахинона или его сульфокислот; при этих реакциях сначала галоид или сульфогруппа замещается гидроксилом и получается монооксиантрахинон, при дальнейшем же повышении температуры и водороды групп СН становятся способными замещаться водными остатками, причем получаются полиоксиантрахиноны; 3) с заранее определенным строением О. получаются при продолжительном нагревании фталевого ангидрида с фенолами: С6Н4:(СО)2О + С6Н4(ОН)2 = С6Н4:(СО)2:С6H2(ОН)2 + Н2О, или m-оксибензойных кислот с крепкой серной кислотой как водоотнимающим средством: С6Н4(ОН).CO2H + С6Н4(ОН).CO2Н = С6Н3(ОН):(СО)2:С6Н3(OH) + 2H2О. В первом случае получаются О., имеющие гидроксилы в одном бензольном ядре, во втором — в двух. Очевидно, что О. по первым двум способам получаются с неопределенным строением и определение расположения их гидроксилов, в большинстве случаев, представляет нелегкую задачу. Обыкновенно в этих случаях стремятся приготовить по 3 способу продукт, идентичный с тем, строение которого желают определить (так было определено строение ализарина), или же вещество подвергают следующим трем реакциям: 1) нагревают его в щелочном растворе с хлористым оловом, при этом гидроксилы один за другим замещаются атомами водорода и, следовательно, исследуемый (в общем случае) полиоксиантрахинон постепенно переходит в О. все с меньшим количеством гидроксилов, и в результате получается продукт с известным строением. Таким образом устанавливается положение, по крайней мере, двух гидроксилов, потому что теперь уже, за исключением одного, строение всех диоксиантрахинонов известно; 2) нагревают с водным аммиаком до 180—200°, при этом гидроксилы постепенно замещаются амидными группами NH2 (эта реакция менее доказательна, так как амидопроизводные О. мало исследованы; 3) подвергают продолжительной плавке с едким кали, в силу чего О. распадаются, образуя оксибензойные кислоты, строение которых известно. Реакция здесь идет по следующему уравнению:
Эти реакции общи для всех О.; но их, однако, не всегда бывает достаточно для полного определения строения и в таких случаях вопрос о строении или решается весьма сложными путями, говорить о которых здесь не место, или же при современном состоянии науки является открытым. Переходя теперь к краткому описанию отдельных представителей О., большинство которых носит названия, не определяющие их состава, заметим, что для указания положения гидроксилов перед названием О. ставятся цифры, отвечающие нумерам атомов углерода, с которыми связаны водные остатки, нумерация же атомов углерода показаны на схеме антрахинона:
Монооксиантрахиноны С6Н4:(СО)2С6Н3(ОН) — 1-(o) или эритроантрахинон впервые получен Байером и Каро при сильном нагревании смеси фталевого ангидрида с фенолом и серной кислотой; кристаллизуется в оранжевых иглах, плавящихся при 190°, не окрашивает протравленных тканей. 2-(т-)О. находится в корнях Oldenlaudia umbellata, получен Байером и Каро вместе с предыдущим, кристаллизуется в желтых листочках или иглах, плавится при 302°, красящими свойствами не обладает. Диоксиантрахиноны C6H4:(СО)2:С6Н2(ОН)2 или С6Н3(ОН):(СО)2:С6Н3(ОН). 1,2-ализарин (см. Краски органические искусственные). 1,3—пурпуроксантин, ксантопурпурин находится в корнях краппа; получен Шютценбергером и Шиффертом восстановлением пурпурина; кристаллизуется в желтых иглах. Температура плавления 262—263°. Не окрашивает тканей. 1,4-хинизарин получен Гриммом нагреванием смеси фталевого ангидрида и гидрохинона; кристаллизуется в желтых листочках или красных иглах; плавится при 192—193°, окрашивает протравленное волокно, но, может быть, в силу примеси пурпурина. 1,5-антраруфин, получен Шунком и Рёмером; светло-желтые листочки; температура плавления 280°; не окрашивает тканей. 1,6(?)—хризазин — буро-красные иглы; температура плавления 191°; не окрашивает тканей. 1,7-диоксиантрахинон — желтые иглы; температура плавления 291—293°; не окрашивает тканей. 2,3-гистазарин, находится в корнях Oldenlaudia umbellata; оранжевые иголочки, плавящиеся выше 260°; слабо окрашивает протравленную ткань. 2,6-антрафлавиновая кислота — желтые иглы, плавящиеся выше 330°; не пигмент. 2,7-изоантрафлавиновая кислота, желтые иглы; температура плавления выше 330°. Триоксиантрахиноны С6Н4:(СО)2:С6H(ОН)3 или C6H3(OH):(СО)2: С6Н2(ОН)2. 1,2,3-антрагаллол; его этильные эфиры находятся в корнях Oldenlaudia umbellata; получается нагреванием смеси галловой, бензойной и серной кислот; оранжевые иглы; температура плавления 310°; окрашивает ткани, протравленные глиноземом, в бурый цвет. 1,2,4-пурпурин — находится в корнях краппа; красные иглы; температура плавления 253°; искусственно получается окислением ализарина; окрашивает ткани в темно-красный цвет. 1,2,5(?)—оксихризазин, оксиантраруфин — красные иглы; пигмент. 1,2,6—флавопурпурин, получается сплавлением антрахинондисульфокислоты с едким кали; золотистые иглы; плавится выше 320°, кипит при 459°. 1,2,7-антрапурпурин, изопурпурин, оксиизоантрафлавиновая кислота, оранжевые иглы; температура плавления выше 330°, температура кипения 462°. Тетраоксиантрахиноны C14H4O2(OH)4. 1,3,5,7-антрахризон — желтые листочки; слабо окрашивает протравленную ткань. Руфиопин, получается нагреванием опиановой кислоты с серной кислотой — оранжевые кристаллы; окрашивает ткани в буро-красный цвет. 1,2,5,8-ализаринбордо, хинализарин, получается обработкой ализарина серной кислотой при обыкновенной температуре; темно-красные иглы; плавится выше 275°; окрашивает ткань, подобно кошенили, в ярко-красный цвет. Пентаоксиантрахиноны C14H3O2(OH)5. 1,2,5,8-ализаринцианин R, получается окислением ализарина — бордо, бронзовые листочки; единственный пигмент этой группы, окрашивающий протравленную ткань в голубой цвет. Гексаоксиантрахиноны С14Н2О2(ОН)6. 1,2,3,5,6,7-руфигалловая кислота, получается нагреванием галловой и серной кислот; красные кристаллы; окрашивает ткань, протравленную глиноземом, в бурый цвет, а протравленную железом — в черный.