Окольничий — старинный дворцовый чин. Самые древние указания на О. встречаются в памятниках XIV в. (договорная грамота великого князя Семеона Гордого с братьями и жалованная грамота великого князя рязанского Олега Ивановича Ольгову монастырю). Судя по московским памятникам XVI и XVII вв., О. поручались те же дела по управлению, что и боярам, с тем только различием, что они везде занимали второе место после бояр. О. сидели в приказах, назначались наместниками и воеводами, бывали послами и членами государевой думы. Первоначально, как видно из разрядных книг, их служба заключалась: 1) в устройстве всего необходимого для путешествия князей и царей («устраивать путь и станы для государя» — значило быть О.) и 2) во встрече и представлении государю иностранных послов, которым они также устраивали и помещение. Число О. сначала было очень невелико. По смерти Василия Темного оказался налицо один О.; очень долго при его преемнике было не более трех О. К концу царствования Иоанна III число их стало возрастать: он оставил сыну 6 О. При Грозном часто назначалось по 4—6 О. При Дмитрии Самозванце их было 14, при Василии Шуйском — 17, при Михаиле Феодоровиче — от 9 до 17. Алексей Михайлович оставил сыну 12 О. Последним пожалован в это звание А. А. Юшков, в 1711 г. С увеличением числа О. обязанности их все более расширялись. В О. возводились обыкновенно люди из менее родовитых фамилий, средних боярских родов. Нередко назначались в О. для приближения к царю и затем возводились в боярство люди неименитые, например Адашев, Басмановы, Годуновы, Стрешневы, Матвеев, Нарышкины, Хитрово. В XVII в. среди О. появляются ближние или комнатные О., которым иногда давалось место даже впереди бояр неближних. Денежное жалованье О. зависело исключительно от усмотрения государя; вначале оно было не более 300 руб., к концу XVII в. иногда доходило до 800 руб. Уложение Алексея Михайловича определяет О. только размер поместного оклада в Московском уезде (150 четей); но этот оклад давался не всегда, а по особому государеву указу. Были случаи отказа от пожалования в О. (П. П. Головин). Самое слово «окольничий» Карамзин производил от «около» и думал, что О. — чиновник, находящийся около государя; Татищев правильнее связывал слово окольничий со словами «околичность» и «окольний», что оправдывается, до некоторой степени, и нахождением в древних актах слова «околичники», употребляемого вместо О.
Ср. Калугин, «Окольничий» («Архив ист.-юридич. сведений», Н. В. Калачова, т. II) и Сергеевич, «Русские юридич. древности» (т.1).