ЭСБЕ/Окись дифенилена

Окись дифенилена
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Нэшвилль — Опацкий. Источник: т. XXIa (1897): Нэшвилль — Опацкий, с. 817—818 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Окись дифенилена (oxyde de biphénylène, Di[Bi]phenylenoxyd) — находится (около 0,3%) в смоле (Stupp, Stuppfett,), получающейся при перегонке без доступа воздуха ртутной руды в Идрии (Гольдшмидт и Шмидт); образуется при перегонке трехфенильного эфира ортофосфорной кислоты над известью (Лесемпль, Гофмейстер), жженой магнезией, окисями цинка, свинца (Крейслер); при сухой перегонке фенолята кальция Ca(ОС₆Н₅)₂ (Нидергейзерн) или лучше фенола над О. свинца (Бер, фан-Дорп, Гребе и Галевский); при перегонке параоксибензойнокальциевой соли (Гольдшмидт), слизевой кислоты (Клинкхардт); при нагревании до высокой температуры фенилового эфира — С₆Н₅-O-C₆Н₅ (наряду с бензолом и фенолом — Гребе и Ульман): 2С₆Н₅.О.С₆Н₅ = C₁₂H₈O + С₆Н₅(ОН) + С₆Н₆ и из диазоортодиамидодифенила — H₂N.С₆Н₄.C₆H₄.NH₂ (Тейбер и Гальберштадт) или ортодиазодифенилового эфира (Гребе и Ульманн): С₆Н₅.О.C₆H₄N₂Cl = C₁₂H₈O + N₂ + ClH при нагревании их с 50% серной кислотой. Получать О. дифенилена можно перегонкой фенола (1 часть) с О. свинца (1¹/₂ части), причем предварительно смесь необходимо нагревать 7—8 часов; перегон обрабатывают содой, не растворившуюся часть отгоняют и кристаллизуют из спирта; выход около 15% (Галевский); удобно получается О. дифенилена и через диазосоединения (см. выше). Она представляет маленькие листочки (из спирта), плавится при 86°— 87° (Галевский); кипит при 287°-288°, не разлагаясь (Гребе); не растворима в воде, но растворима в спирте и очень легко в эфире и бензоле. С пикриновой кислотой образуется соединение, применяемое иногда для очистки О. дифенилена, состава C₁₂H₈O.C₆H₃(NO₂)₃O, плавится при 94° (Гольдшмидт и Шмидт), кристаллизуется из спирта в желтых кристаллах и с аммиаком дающее обратно пикриновую кислоту (NH₄ — соль) и О. дифенилена. Над цинковой пылью при красном калении О. дифенилена перегоняется без изменения, йодистый водород на нее не действует ранее 250°, а пятихлористый фосфор ранее 220°. Известны: бромо-, нитро— и др. производные О. дифенилена.

А. И. Горбов. Δ.