ЭСБЕ/Нитроацетонитрил

Нитроацетонитрил
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Нибелунги — Нэффцер. Источник: т. XXI (1897): Нибелунги — Нэффцер, с. 167—168 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Нитроацетонитрил — СН₂(NO₂).CN = C₂H₂N₂O₂. Вещество с составом, отвечающим написанной формуле, было получено Штейнером (1876) при нагревании фульминурово-аммиачной соли (см. Фульминуровая кислота) с 5 — 6 ч. серной кислоты и сочтено им за Н. Вещество это кристаллично, плавится около 40°, легколетуче и хорошо растворимо в спирте. При продолжительном стоянии смеси фульминурово-аммиачной соли с серной кислотой образуется полимер (или изомер) предыдущего вещества, осаждающийся при разбавлении смеси водой. Полимер этот также кристалличен, плавится, разлагаясь, при 216°, не растворим в холодной воде, спирте и эфире, растворяется в кипящей воде, также в крепкой серной и азотной кислотах; при восстановлении оловом и соляной кислотой превращается в первичный амин; при кипячении с едким баритом разлагается с выделением углекислоты и аммиака; на лакмус показывает кислую реакцию и по составу ртутной соли Hg(C₂HN₂O₂)₂, осаждающейся в виде хлопьев из горячего водного раствора при действии азотно-кислой ртути, является одноосновной кислотой. Для суждения о том, представляет ли описанное вещество в действительности Н., сообщаемых Штейнером данных едва ли достаточно. Сделанные недавно Р. Шоллем (1896) попытки получить Н. синтетически, именно, действием бромистого циана CNBr на натровую соль нитрометана NO₂CH₂Na, а также действием азотисто-серебряной соли AgNO₂ на иодацетонитрил CH₂JCN, не увенчались успехом. В первом случае получился бромнитрометан NO₂CH₂Br, а во втором — вещество состава С₄H₂N₄O₃, представляющее, быть может (по Шоллю), продукт конденсации 2 частиц Н. с потерею 1 частицы воды.

П. П. Рубцов. Δ.