ЭСБЕ/Наркотин

Наркотин
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Наказный атаман — Неясыти. Источник: т. XXa (1897): Наказный атаман — Неясыти, с. 568 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Наркотин или опианин C22H23NO7 — алкалоид, находится в опиуме в количестве около 1%. В отличие от большинства алкалоидов, заключающихся в растениях в виде солей, Н. находится в соке мака (Papaver somniferum) в свободном состоянии. При обработке опиума водой для извлечения морфина большая часть Н. обыкновенно остается нерастворенной. Действием слабой соляной кислоты на этот остаток Н. переводится в хлористо-водородную соль, из раствора которой основание выделяют содой и для дальнейшего очищения перекристаллизовывают из спирта. Иначе Н. извлекается из опиума кипячением этого последнего с эфиром. Н. представляет собой в чистом виде призматические кристаллы; температура плавления 176°. Растворимость в воде: 1 часть в 25000 частях при 15° и в 7000 частях при 100°; в спирте: 1 часть в 100 частях при 15° и в 20 частях при 78°; в эфире: 1 часть в 166 частях при 16°; в бензоле: 1 часть в 22 частях при 15°; в хлороформе: 1 часть в 2,69 частях при 15°; малорастворим в амиловом спирте и петролейном эфире. Н. растворяется в известковой и баритовой воде и малорастворим в водном аммиаке. Раствор в спирте вращает плоскость поляризации влево [α]D= -185°. Растворы в слабых кислотах вращают вправо. Н. — слабое одноатомное основание; его водные растворы не действуют на лакмус. Большинство солей Н. плохо кристаллизуется, их водные растворы имеют кислую реакцию и выделяют Н. при выпаривании. Свободный Н. можно извлекать из водных растворов некоторых его солей простым взбалтыванием с хлороформом или эфиром. Н. и его соли действуют снотворным образом, хотя сила их действия уступает силе морфина. Крепкая H2SO4 растворяет Н.; полученный желтый раствор при нагревании краснеет, затем синеет и, наконец, становится пурпуровым. HNO3 растворяет Н. с желтым цветом. Н. не реагирует ни с уксусным, ни с бензойным ангидридами и, следовательно, не содержит водного остатка. При нагревании с водой в запаянной трубке до 100° или при продолжительном кипячении с водой Н. дает опиановую кислоту и гидрокотарнин:

C22H23NO7 + Н2О = С10Н10O5 + C12H15NO3.

При нагревании с HI Н. дает на 1 молекулу Н. 3 молекулы CH3I и 1 молекулу норнаркотина (C19H14(OH)3NO4). Менее энергичное действие HI дает меньшее количество CH3I и соответственно этому ди- и монометилнорнаркотины. При кипячении с баритовой водой Н. дает метиламин и меконин (см.); при кипячении Н. с крепким водным раствором K2CO3 выделяется триметиламин. Водород в момент выделения обращает Н. в меконин (продукт восстановления опиановой кислоты) и гидрокотарнин. При окислении Н. дает котарнин C12H15NO4 и опиановую кислоту C6H2(OCH3)2CHO.COOH, которая при дальнейшем окислении переходит в гемипиновую кислоту C6H2(OCH3)2(COOH)2. При окислении Н. слабой HNO3 получается ряд продуктов окисления котарнина и меконина, а именно — апофиллиновая кислота (C8H7NO4), опиановая и гемипиновая кислоты. Из всех этих реакций следует, что Н. содержит остаток котарнина и опиановой кислоты. Строение котарнина, равно как и способ соединения его остатка с опиановой кислотой в молекуле Н., точно еще не установлено; однако, кажется весьма вероятным, что котарнин есть метоксильное производное гидростинина, а Н. — метоксильное производное гидростина (см.); в таком случае основное ядро обоих этих алкалоидов должно быть тожественно, и представляет собой, по всей вероятности, изохинолин (см. Хинолин).

В. Яковлев. Δ.