ЭСБЕ/Лавровая кислота

Лавровая кислота
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Култагой — Лед. Источник: т. XVII (1896): Култагой — Лед, с. 213—214 ( скан · индекс )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Лавровая кислота (хим.) — С12Н24О2=СН3(СН2)10СОНО (acide laurostéarique, Laurinsäure, lauric acid), принадлежащая к ряду предельных жирных кислот СnH2nО2 нормального порядка, находится в виде триглицерида в плодах Л. дерева (Laurus nobilis), в кокосовом масле, спермацете и в плодах многих других растений: Cylicodaphne sebifera (85%), Mangifera gabonensis и др. Л. кислоту получают, обмыливая Л. масло (см.) концентрированным едким кали (Krafft). Образовавшееся мыло разлагается избытком соляной кислоты при нагревании. Выделившуюся смесь кислот разгоняют при уменьшенном давлении; первые порции отгона заключают преимущественно Л. кислоту. Несколько раз повторяя эту операцию, получают очень чистую Л. кислоту. Выход ее составляет 10% употребленного Л. масла. Гораздо дешевле получение Л. кислоты из кокосового масла (Heintz). Кокосовое масло обмыливается водным или спиртовым едким кали; мыло разлагается разведенной серной кислотой и сначала отгоняются с водяным паром летучие кислоты: капроновая, каприновая и каприловая. Затем оставшиеся нелетучие кислоты: Л., олеиновая, стеариновая, пальмитиновая и миристиновая — нагреваются с окисью свинца, полученные свинцовые соли обрабатываются эфиром для выделения растворимой олеиново-свинцовой соли, а остаток разлагается соляной кислотой. Выделенные свободные кислоты растворяются в спирте и разделяются дробным осаждением уксусно-бариевой солью. Первые порции содержат органические кислоты с высоким частичным весом: пальмитиновую и стеариновую; в остатке находится преимущественно Л. кислота (и миристиновая), она очищается повторной кристаллизацией из спирта. Л. кислота представляет первый член нелетучих без разложения жирных кислот ряда CnH2nO2. Л. кислота нерастворима в воде, но легко растворяется в спирте и эфире; летуча с парами воды. Л. кислота представляет кристаллическую, почти прозрачную белую массу уд. веса 0,883 (19°), темп. плавления = 43,6°, темп. кипения 225° (100mm). Л. кислота одноосновна, кислые соли состава С12Н23МО2 + С12Н24О2 образует только со щелочными металлами. Известны соли калия, натрия, аммония, бария, кальция, магния, серебра и свинца (Oudemans, Heintz). Только соль магния плавится при 75°, а все остальные выше 100°. Этиловый эфир C12H23O(OC2H5) получен (Görgey, Delffs) насыщением спиртового раствора Л. кислоты соляной кислотой; представляет бесцветную маслянистую жидкость приятного фруктового запаха, не растворимую в воде, плохо растворимую в спирте и легко растворимую в эфире; застывает при −10°; кипит при 264°—269°, отчасти разлагаясь. Глицериновый эфир (трилаурин) см. Л. масло. Из других производных получены: α-бромопродукт СН3.(СН2)9.CHBr.СО2H (т. пл. 30°—31°,5), хлорангидрид C11H23.COCl (т. пл. −17°, т. кип. 142°, 5 при 15mm), амид C11H23.CONH2 (темп. пл. 102°) и нитрил, C11H23.CN (темп. пл. +4°, темп. кип. 198° при 100mm), исследованные Крафтом и Ауверсом с сотрудниками. Л. альдегид C11H23.СНО получен сухой перегонкой смеси муравьиной и Л. солей бария при 10—20mm (Krafft); он представляет кристаллическую белую массу, плавится при 44,5 и кипит при 184°—185° (при 100mm). П. М. Чельцов. Δ.