ЭСБЕ/Кротоновый альдегид

Кротоновый альдегид
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Словник: Коялович — Кулон. Источник: т. XVIa (1895): Коялович — Кулон, с. 830 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Кротоновый альдегид (хим.). — С4H6О=СН3−СН=СН−СНО — принадлежит к непредельным, одноатомным альдегидам, представляет прозрачную жидкость, кипящую при 105°, обладающую резким запахом и окисляющуюся в прикосновении с воздухом. Получается К. альдегид нагреванием уксусного альдегида с малым количеством хлористого цинка и несколькими каплями воды или нагреванием уксусного альдегида с 1/10 по объему концентрированного раствора уксуснонатриевой соли при 100° в продолжение двух дней. Строение К. альдегида определил Кекуле. С одной стороны, оно доказывается синтезом К. альдегида из уксусного альдегида, причем промежуточным веществом является алдоль: СН3.СНО + СН3.СНО = СН3.СН2O.СН2.СНО (алдоль); СН3.CHO.СН2.СНО−H2O = СН3.СН : СН.СНО. С другой же стороны строение К. альдегида подтверждается переходом его в твердую кротоновую кислоту CH3−СН=СН−СООН при окислении и в кротиловый спирт СН3−СН=СН−CH2OH при восстановлении. Непредельность К. альд. доказывается способностью его присоединять 2 атома брома, причем получается двубромомасляная кислота.

К. К. Δ.