ЭСБЕ/Кониин

Кониин
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Коала — Конкордия. Источник: т. XVa (1895): Коала — Конкордия, с. 955—956 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Кониин (хим.) — ядовитый алкалоид болиголова (Conium maculatum), содержащийся во всех частях этого растения и особенно в семенах. Для получения его последние извлекают водой с прибавкой уксусной кислоты, экстракт испаряют в пустоте до густоты сиропа и затем обрабатывают магнезией и эфиром. Эфирный раствор, обезвоженный поташом, дает при перегонке К. Он имеет состав C₈H₁₇N и принадлежит к классу иминов (см.), представляя по своему строению гомолог пиперидина (см.), именно α-пропилпиперидин C₅H₉(C₃H₇)NH. По своим свойствам это жидкость с острым пронзительным запахом, застывающая при −2,5° (Hofmann, 1885) и кипящая при 166°—166,5° (Ladenburg, 1884); удельный вес ее при 0° = 0,8625. К., имея асимметрический атом углерода (а именно α), является оптически деятельным и показывает правое вращение (по Ладенбургу [α]_D=13,79°). Он немного растворим в воде (в холодной лучше, чем в горячей) и сернистом углероде, легко в эфире и во всех пропорциях в абсолютном спирте, представляет сильное вторичное одноатомное основание с резкой щелочной реакцией, образующее большей частью легко растворимые в воде и спирте и хорошо кристаллизующиеся соли с галоидоводородными и другими кислотами, и вообще обнаруживает все реакции, свойственные иминам (см.). На воздухе К. очень легко подвергается окислению и при этом осмоляется; с бромом, в присутствии едкого натра, дает бромкониин C₈H₁₆NBr, в виде пахучей и легко разлагающейся маслообразной жидкости, которая при нагревании с купоросным маслом дает третичное основание α-коницеин C₈H₁₅N, a с едким натром вторичное γ-коницеин C₈H₁₄NH; известны также хлор- и йодкониины. При нагревании К. с хлористым цинком образуется конирин С₈H₁₁N, а с фосфором и йодисто-водородной кислотой происходит восстановление нацело в аммиак NH₃ и октан C₈H₁₈ (Hofmann). Гомологи К. образуются при нагревании его с йодюрами (С₂Н₅I и CH₃I); относительно наблюдаемых при этом особенностей, свойственных также и другим иминам, см. Пиперидин. Искусственно К. получен Ладенбургом (1888) восстановлением α-аллилпиридина C₅H₃(C₃H₅)NH при нагревании его с натрием и спиртом. При этом образуется недеятельный оптически К., представляющий смесь в равных количествах право- и левовращающего видоизменений, которые могут быть легко разделены в виде кислых виннокислых солей. А именно, если в крепкий раствор кислой виннокислой соли искусственного (недеятельного) К. внести кристаллик такой же соли, приготовленной из естественного К., то все правое видоизменение, тожественное с натуральным, постепенно осаждается в виде соответствующей кислой соли, а левое остается в маточном растворе. К. получается также восстановлением йодисто-водородной кислотой упомянутых выше конирина и α-коницеина (Hofmann). К. весьма ядовит. Бромисто-водородный К. применяется изредка как противосудорожное средство.

П. П. Рубцов. Δ.