ЭСБЕ/Дифеновая кислота

Дифеновая кислота
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Даба — Зюзник. Источник: доп. т. Ia (1905): Гаагская конференция — Кочубей, с. 689—690 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Дифеновая кислота (дифенил-2-ортодикарбоновая) НО₂.C₆H₄.C₆H₄.СО₂Н = С₁₄Н₁₀О₄, двуосновная кислота ароматического ряда, представляющая производное углеводорода дифенила (см. Углеводороды ароматические), получается окислением фенантрена (см. Углеводороды ароматические) или фенантренхинона (см. Хиноны) хромовой смесью или кипячением последнего со спиртовым едким кали, плавится при 229°. Ее строение, на которое опирается строение фенантрена, основывается на окислении Д. кислоты в о-фталевую и на образовании ее из р₂-диамидодифенилдикарбоновой кислоты, образующейся с одной стороны перегруппировкой из m-гидразобензойной, а с другой — из Д. же кислоты, переходя через p₂-динитродифенилкарбоновую. При нагревании с хлористым ацетилом Д. кислота дает Д. Ангидрид C₆H₄.CO
C₆H₄.CO>O, плавящийся при 213°, который интересен тем, что в своем строении представляет замещенное семичленное кольцо

CH.CH:	C	.CO.O.CO.	C:CH.	CH
||	|		|	||
CH.CH:	C	————	C:CH.	CH

неспособного к самостоятельному существованию адипинового ангидрида. Д. хлорангидрид COCl.C₆H₄.C₆H₄.COCl плавится при 93°, имид (дифенимид) C₆H₄.CO
C₆H₄.CO>NH плавится при 219° (см. также Имиды). При сухой перегонке с известью Д. кислота образует дифениленкетон C₆H₄
C₆H₄>CO, плавящийся при 84° и кипящий при 314°.

П. П. Р.