Василий Ярославич — князь серпуховско-боровский, единственный сын Я.-Афанасия Владимировича, князя серпуховско-ярославецкого (Мало-Ярославецкого). Василий Ярославич, согласно договору с вел. князем московским (около 1433 г.), служил ему верно и не отступал от него даже в черные годины его жизни. В 1445 г. он выходил с ним к Мурому против казанского царя Улу-Махмета и к Суздалю — против Махметовых детей, Мамутека и Ягуба. В бою под Евфимьевым монастырем (7 июля) великий князь Вас. Вас. взят был в плен, а израненный В. Я. успел бежать с небольшим числом ратников. Когда Шемяка занял (1446 г.) Москву и ослепил вел. князя, В. Я. ушел от Юрьевича в Литву, где получил от короля Польского Брянск, Гомей (Гомель), Стародуб, Мстиславль и др. места, Из Литвы он вместе с другими изгнанниками пошел на помощь к великому князю и участвовал в борьбе с Шемякой. В благодарность за труды В. Ярославича вел. князь договорной грамотой утвердил за ним Боровск, Серпухов, Лужу, Хотунь, Радонеж, Перемышль и, кроме того, дал ему в удел г. Дмитров. В 1452 г., когда Шемяка опять поднялся на вел. князя, В. Темный, выступая в поход, послал к Устюгу В. Ярославича. После этого похода до 1456 г. в летописях не встречается известий о В. Ярославиче; в июле же названного года он вдруг неизвестно почему схвачен был в Москве, по приказу вел. князя, и отправлен в заточение в Углич. В 1 462 г. боярские дети В. Ярославича сговорились высвободить своего князя из неволи: они целовали друг другу крест на том, чтобы напасть на Углич, освободить своего князя и бежать с ним. Замысел этот открылся, и заговорщики преданы были жестоким казням. После того В. Я. переведен был в Вологду, где и скончался «в железех», уже при сыне В. Темного, Иване III, в 1483 г. От первого брака он имел сына Ивана, бежавшего с мачехой в Литву; что касается второго брака, то родословные насчитывают от него троих сыновей и говорят, что «в изымании их не стало», т. е. в неопределенный период времени от 1456 г., когда был схвачен и отослан в заточение их отец.
«Полн собр. р. л.», III (1446 г.), IV и V (1445—47, 1456, 1462), VI и VIII (1445, 1447, 1452, 1456, 1462), VI, VIII (1435, 1447, 1452, 1456, 1462, 1483 г.); «Никонова лет.» (V, и 1452 г.); «Соб. гос. гр. и д.» I, № 45, 49, 67 и 71; А. Экземплярского: «Вел. и уд. кн.» (II, 311—315).