ЭСБЕ/Бензоин, вещество

Бензоин
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Банки — Бергер. Источник: т. III (1891): Банки — Бергер, с. 439 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Бензоин или бензоилфенилкарбинол — С₁₄Н₁₂О₂ = С₆Н₅.СН(ОН).СО.С₆Н₅; образуется через конденсацию двух частиц бензойного альдегида под влиянием цианистого калия: 2C₇H₆O = C₁₄H₁₂O₂; на этой реакции основаны и способы получения вещества (Зинин). Дикетон бензил (см. это сл.) при действии восстановителей также дает бензоин. Бензоин кристаллизуется (из спирта) в бесцветных шестисторонних призмах, плавящихся при 137° Ц.; в воде очень мало растворим; восстановляет на холоде фелингову жидкость. При действии хлора или азотной кислоты дает бензил, а хромовой смесью окисляется в бензойный альдегид и бензойную кислоту. При обработке вещества цинком и соляной кислотой образуется дезоксибензоин, или фенилбензилкетон — С₆Н₅СО.СН₂.C₆H₅ и гидробензоин C₆H₅CH(OH).CH(OH).C₆H₅; последний получается также при действии на бензоин амальгамы натрия. С алкогольным аммиаком бензоин дает целый ряд соединений (бензоинам — C₂₈H₂₄N₂О и др.); нагреванием с дымящейся соляной кислотой переводится в лепиден (см. это сл.) — С₂₈Н₂₀O (Зинин).