ЭСБЕ/Амилен

Амилен
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Алтай — Арагвай. Источник: т. Ia (1890): Алтай — Арагвай, с. 649 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Амилен — так назывался прежде углеводород С₅Н₁₀, полученный отнятием элементов воды из амильного алкоголя брожения. В настоящее время доказано, что этот углеводород представляет собою смесь нескольких изомеров, но название амилены сохраняется как общее для всех изомеров, имеющих состав С₅Н₁₀. Теоретически возможны пять изомерных амиленов, и все они известны и изучены благодаря по преимуществу работам русских химиков А. Н. Вышнеградского, Е. Е. Вагнера, Ф. М. Флавицкого и А. П. Эльтекова:

1) пропилэтилен СН₂=СН(СН₂-СН₃-СН₃),

2) симметрич. этилметилэтилен (С₂H₅)СН=СН(СН₃),

3) низопропилэтилен: СН₂=СН[СН(СН₃)₂],

4) несимметрич. этилметилэтилен ${\mbox{CH}}_{2}:{\mbox{C}}\left\{{\begin{matrix}{\mbox{C}}_{2}{\mbox{H}}_{5}\\{\mbox{CH}}_{3}\end{matrix}}\right.$

и 5) тpимeтилэтилeн (CH₃)CH=С(СН₃)₂.

Все амилены представляют собою легкоподвижные летучие жидкости, кипящие в пределах от 21° (изопропилэтилен) до 40° (пропилэтилен), обладающие особым эфирно-нефтяным запахом и не застывающие при охлаждении; при зажигании горят светлым коптящим пламенем. Их непредельность резко выступает при действии на них брома, с которым все амилены энергично соединяются, образуя бесцветные тяжелые масла состава С₅Н₁₀Br₂. При действии слабого раствора марганцовокислого калия амилены фиксируют элементы перекиси водорода и превращаются в соответствующие гликоли С₅Н₁₀(ОН)₂. Серная кислота в концентрированном состоянии легко реагирует с тремя последними амиленами, причем отчасти их полимеризует в полиамилены (диамилен С₁₀Н₂₀), отчасти же превращает в серно-эфирную кислоту, которая с водою дает третичный амильный алкоголь. На различном отношении изомерных амиленов к кислотам — серной, йодистоводородной и проч. — основывается разделение и выделение их из продажного амилена, получающегося на химических фабриках действием амильного алкоголя брожения на расплавленный хлористый цинк. — Кроме описанных амиленов с резко выраженным непредельным характером, в последнее время открыт еще шестой углеводород, C₅H₁₀, кипящий при 35°, но не дающий соединения с бромом даже при избытке последнего (Г. Г. Густавсон и Н. Я. Демьянов); так как этот углеводород получен при нагревании бромистого пентаметилена с цинковой пылью, то ему приписывают так называемое замкнутое, отличное от амиленов строение и называют пентаметиленом $\left\{{\begin{matrix}{\mbox{CH}}_{2}{\mbox{CH}}_{2}\\{\mbox{CH}}_{2}{\mbox{CH}}_{2}\end{matrix}}\right\}{\mbox{CH}}_{2}$ (см. нафтены).