ЭСБЕ/Аллильный алкоголь

Аллильный алкоголь
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: А — Алтай. Источник: т. I (1890): А — Алтай, с. 464—465 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Аллильный алкоголь — первичный одноатомный спирт аллилового ряда, или гидрат радикала аллила С3Н5, т. е. C3H5OH или, подробнее, СН2=СН-СН2-ОН; относится к акролеину (см. это сл.), как этиловый спирт к альдегиду, изомерен с ацетоном, пропиловым альдегидом и окисью пропилена; образуется при действии на акролеин водорода в момент выделения или при разложении муравьино-глицеринового эфира (моноформина); находится в небольшом количестве в сыром древесном спирте. Для получения аллилового спирта нагревают в реторте 4 ч. глицерина с 1 ч. кристаллической щавелевой кислоты до 195° Ц., при чем отгоняется муравьиная кислота при постоянном выделении углекислого газа; лишь только температура достигла указанного пункта, переменяют приемник и продолжают осторожно нагревать далее, пока еще заметно выделение углекислоты и пока, наконец, температура не поднимется до 260°. Нечистый спирт, заключающийся в дистилляте, нагревают продолжительное время с едким кали, отгоняют, обезвоживают прокаленным поташом и вновь перегоняют; последнего рода обработку повторяют несколько раз, чтобы удалить поташом последние следы воды. Чистый алкоголь представляет бесцветную жидкость, кипящую при 96,6°, с удельным весом 0,8706 (при 0°), при 50° принимающую маслообразную консистенцию. Запах спирта — резкий; горит он светящим пламенем; растворим в воде, спирте, эфире и из водного раствора выделяется при насыщении поташом; подобно этиловому алкоголю, упорно удерживает последние следы воды. Окислителями этот алкоголь переводится в соответствующий альдегид, т. е. акролеин, а затем в акриловую кислоту, подобно тому, как этиловый спирт переходит в обыкновенный альдегид и уксусную кислоту. Совершенно иначе, чем этиловый спирт, относится аллиловый алкоголь к хлору и брому; тогда как обыкновенный алкоголь дает с ними продукты замещения и окисления (напр. хлораль), аллиловый спирт прямо присоединяет два атома хлора, брома или йода, образуя β-дигалоидгидрины глицерина C3H6Cl2O, C3H6Br2O и C3H6J2O. Треххлористый фосфор дает хлористый аллил C3H5Cl, изомерный с α- и β-хлорпропиленами; аналогичным путем образуется йодистый аллил C3H5J. Со щелочными металлами получаются алкоголяты, которые при действии хлористого аллила дают соответствующий этиловому эфиру аллиловый эфир (С3Н5)2О. Хлористый или йодистый аллил с уксуснокислым серебром образуют аллилуксусный эфир, соответствующий этиловому эфиру уксусной кислоты. При действии слабых минеральных кислот аллильный спирт способен присоединять элементы воды, причем превращается в пропиленгликоль, который, вновь теряя воду, переходит уже в изомерный с аллильным спиртом пропионовый альдегид или его продукты конденсации (В. А. Солонина).