Азобензол
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Словник: Аа — Афины. Источник: доп. т. I (1905): Аа — Вяхирь, с. 46 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Азобензол C6H5.N:N.C6H5 — один из простейших (ср. Бензол-азо-метан) представителей азосоединений (см.), открыт в 1834 г. Митчерлихом при перегонке нитробензола со спиртовым КНО, получается осторожным восстановлением нитробензола амальгамой натрия (наиболее удобный путь получения — Вериго, П. Алексеев), цинковой пылью (Алексеев) или действием электрического тока в спиртово-щелочном растворе, а также хлористым оловом в водно-щелочном растворе, перегонкой азоксибензола с железными опилками, окислением гидразобензола и анилина хамелеоном, красной синильной солью или хлорной известью и пр. А. кристаллизуется в оранжево-красных ромбических (Еремеев) призмах или табличках, плавится при 68°, кипит при 293°, трудно растворим в воде, легко в спирте и эфире. А. легко хлорируется, нитруется и пр. подобно бензолу; при окислении хромовой кислотой переходит в азоксибензол (Петриев); при восстановлении (цинковой пылью, сернистым аммонием) дает гидразобензол C6H5.HN.NH.C6H5; восстановление А. во многих случаях (Sn + HCl, SO2) сопровождается перегруппировкой образующегося при этом гидразобензола в бензидин NH2.C6H4.C6H4.NH2. См. также Краски органич. искусств. (XVI, 529).