АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические соединения, характеризующиеся циклическим строением молекулы с цепями, образованными из углеродных атомов. Однако к А. с. не относятся т. н. ароматические соединения (см.), содержащие циклические ядра, образованные также из одних лишь углеродных атомов, но характеризующиеся особым расположением химич. связей. От А. с. следует отличать гетероциклические соединения, у которых в построении циклического ядра могут кроме углерода участвовать и другие элементы. Различают А. с. насыщенные и ненасыщенные.
Первые называются нафтенами или циклопарафинами и имеют общую ф-лу: CnH2n. Их строение м. б. представлено из метиленовых групп, замкнутых в кольца, поэтому их называют также полиметиленовыми углеводородами. Простейшими из них являются:
| триметилен (циклопропан) |
тетраметилен (циклобутан) |
| ╱CH₂╲ H₂C──CH₂ |
│H₂C──CH₂│ H₂C──CH₂ |
| пентаметилен (циклопентан) |
гексаметилен (циклогексан) |
| ╱CH₂╲ │H₂CCH₂│ H₂C──CH₂ |
╱CH₂╲ │H₂CCH₂│ H₂CCH₂ ╲CH₂╱ |
Гексаметилен (циклогексан), а также его гомологи, вследствие их близкого отношения к ароматическим углеводородам (они получаются «гидрогенизацией» бензола и его производных), называются гидроароматическими углеводородами.
Ненасыщенные А. с. характеризуются двойными и тройными связями в молекулах, при чем тройная связь встречается только в боковой цепи (А. с. с тройной связью в цикле неизвестны). Для высших гомологов возможны изомеры, содержащие этиленовую связь и в боковой цепи. А. с. с одной двойной связью общей ф-лы CnH2n-2 следующие:
| циклопропен | циклобутен | циклопентен и т. д. |
| ╱CH H₂C║ ╲CH |
CH₂──CH │║ CH₂──CH |
╱CH₂──CH H₂C║ ╲H₂C──CH |
При наличии двух двойных связей получаются ненасыщенные А. с. общей формулы CnH2n-4, напр, циклопентадиен и др.
| ╱CH═CH CH₂│ ╲CH═CH |
По своим химическим свойствам низшие 3- и 4-членные циклопарафины занимают промежуточное положение между олефина- ми (этиленовыми углеводородами) и парафинами (предельными углеводородами жирного ряда); так, они подобно олефинам легко присоединяют галоид, при чем происходит «размыкание» кольца:
| ╱CH₂╲ H₂C──CH₂ |
+ Br₂ = CH₂Br · CH₂ · CH₂Br |
Начиная с пентаметилена, циклопарафины по химическим свойствам вполне сходны с парафинами (см. Жирные соединения). Ненасыщенные А. с по хим. свойствам вполне сходны с ненасыщенными соединениями жирного ряда.
А. с. получаются: 1) действием металлов на их двугалоидные производные:
| ╱CH₂Br CH₂ ╲CH₂Br |
+ Na₂ = | ╱CH₂╲ H₂C──CH₂ |
+ 2NaBr; |
2) гидрогенизацией ароматических соединений газообразным водородом при высокой t° в присутствии мелко раздробленных металлов, особенно никеля (по Сабатье), и на холоду в присутствии Pt и Pd (Paal). Т. о. из бензола (C₆H₆) получается циклогексан (C₆H₁₂), из нафталина — технически ценные тетралин (I) и декалин (II):
| I. | .png)
|
II. | .png)
|
В природе А. с. очень распространены: циклопарафины находятся главным образом в бакинской нефти, почему и называются нафтенами; кислородные производные А. с. (альдегиды, кетоны, к-ты) встречаются в эфирных маслах многих растений (ментол, камфора), образуя большую часть так наз. терпенов. Из алициклических спиртов наиболее интересен — инозит, встречающийся в виде сложных соединений в печени, в мозговом веществе и в растениях (фитин—кальциевая соль инозитофосфорной к-ты); из алициклических оксикислот большой интерес представляет хинная кислота, которая м. б. выделена из коры хинного дерева, из кофейных бобов, из сахарной свекловицы и других растений. А. с., гл. обр. ненасыщенные, получены также при сухой перегонке каменного угля, например, циклопентадиен и др., но эти процессы до сих пор еще мало исследованы.