Историческій разсвѣтъ города Ковно начинается въ XIV ст. одновременно съ набѣгами Крестоносцевъ. Уже въ 1317 г. существовалъ укрѣпленный замокъ, на который напали Рыцари. Въ 1362 г. гросмейстеръ Винрихъ Книпроде съ сильною ратью напалъ на городъ и, не смотря на то, что Ольгердъ съ Кейстутомъ подоспѣли на помощь, крѣпость была взята и городъ сожженъ. Нападенія и борьба продолжались въ 1376, въ 1383, въ 1391 и въ 1393 г. Въ 1383 Крестоносцы прокопали каналъ отъ Виліи до Нѣмана. Образовался островъ, на которомъ они воздвигли новую крѣпость, названную Риттерсверденъ; но въ 1384 Литовцы отняли ее. Въ 1391 происходила страшная борьба съ великимъ магистромъ Конрадомъ Валенродомъ, окончившаяся пораженіемъ послѣдняго. Въ 1401, Витовтъ, убѣдившись, что крѣпость при устьѣ Виліи приноситъ болѣе вреда чѣмъ пользы, велѣлъ при появленіи непріятеля взорвать ее на воздухъ, а деревянныя строенія сжечь. Съ этого времени прекратились набѣги Крестоносцевъ. Витовтъ далъ особыя привилегіи городу, содѣйствовавшія увеличенію его благосостоянія. Всѣ государи изъ рода Гедимина до кончины Сигизмунда Августа любили Ковно и нерѣдко здѣсь проживали. Пo географическому своему положенію Ковно, успокоясь отъ набѣговъ Рыцарей, еще во времена Витовта заняло весьма важное мѣсто въ торговомъ отношеніи, хотя еще при Кейстутѣ здѣсь уже устроилась главная мѣна иноземныхъ товаровъ на сырыя литовскія произведенія. Постепенно увеличивалось благосостояніе города; для торговыхъ оборотовъ селилосъ здѣсь много иноземцевъ. Пять факторій, именно: голландская, англійская, прусская, шведская и венецiанская, служили главнѣйшими проводниками торговопромышленной дѣятельности. Великолѣпныя громадныя каменныя житницы и другіе склады и магазины покрывали берега Виліи и Нѣмана. Прекрасныя зданія воздвигались въ городѣ. Населеніе съ каждымъ годомъ увеличивалось, и Ковно даже подъ конецъ ХѴI ст. было значительнымъ и богатымъ городомъ.
Царствованіе Сигизмунда III съ религіозною борьбою значительно подорвало благоденствіе города, какъ и многихъ другихъ, почти всѣхъ литовскихъ городовъ. Потомъ война 1655 г.
