Московскому Василію Іоанновичу: перваго онъ долженъ былъ склонить къ брачному союзу съ дочерью Герцога Іоанна Сфорцы, Императорскою внучкою, а втораго убѣдить къ заключенію мира съ Сигизмундомъ. Сватовство было удачно: Король охотно согласился исполнить желаніе Максимиліана; но мирные переговоры съ Московскимъ Дворомъ были безуспѣшны: ни тонкостію ума, ни краснорѣчивыми доказательствами изъ Древней и Новой Исторіи, Герберштейнъ не могъ побѣдить непреклонности нашихъ Бояръ и неумѣренныхъ требованій Пословъ Литовскихъ. Впрочемъ онъ заслужилъ особенное уваженіе Великаго Князя, который часто угощалъ его роскошными обѣдами, забавлялъ соколиною охотою и бесѣдовалъ съ нимъ о разныхъ предметахъ. Проживъ въ Москвѣ около 8 мѣсяцевъ, Герберштейнъ возвратился къ Максимиліану, съ богатымъ запасомъ свѣденій о Россіи, дотолѣ едва извѣстной, и то по одной суровости климата, по мнимому варварству ея обитателей. Императоръ слушалъ разсказы умнаго Посла о нашемъ отечествѣ нерѣдко до самой глубокой ночи.
По смерти Максимиліана, Герберштейнъ долженъ былъ ѣхать въ Испанію, къ новому Императору Карлу V, въ званіи Депутата области Штейермарской; Карлъ посылалъ его съ разными порученіями въ Голландію, Богемію, Венгрію и ко многимъ дворамъ Нѣмецкихъ владѣтелей.
Въ 1526 году Герберштейнъ снова прибылъ въ Россію съ Цесарскимъ Посломъ, Графомъ Леонгардомъ Нугаролемъ, чтобы изъявить Великому Князю признательность Ерцгерцога Фердинанда за его привѣтствіе, по случаю избранія Карла V въ Императоры Нѣмецкіе, и чтобы утвердить вѣчный миръ Россіи съ
