Но преподобный Макарий заботился не столько о материальных благах обители, сколько о своем душевном спасении и об указании другим спасенного пути примером и учительным словом; он поступал по евангельскому слову: «Ищите прежде Царствия Божия и правды его, а прочее всё приложится вам». В такой жизни преподобный достиг глубокой старости. Несмотря на то, что телесные силы его слабели, он продолжал предаваться бдению и молитве; ноги его, как твердые столпы, стояли на молитве день и ночь. В 1483 году в марте месяце его постиг тяжкий недуг. Он почувствовал приближение своей кончины и стал безмолствовать. Потом призвал к себе братию и сказал:
— Возлюбленные отцы и чада! Я, как и все земнородные, отхожу в путь отцов моих, а вас предаю Господу Богу, могущему наставить вас и дать вам наследие вечное. Всячески пекитесь о своем спасении, пребывайте всегда в трудах, посте, бдении и непрестанной молитве; блюдите чистоту душевную и телесную; не воздавайте зла за зло или досаждения за досаждение. Разумейте, братия: если я имею дерзновение к Богу, то по моем отшествии сия обитель не оскудеет, но распространится.
Благословив и облобызав братию, преподобный сподобился приобщиться Святых Таин и, сказав: «Слава Богу о всех, аминь», предал дух свой Господу.
Кончина преподобного Макария последовала 17-го марта 1483 г., на восемьдесят первом году его жизни.
Оплаканный братиею, преподобный Макарий погребен был близ построенной им деревянной церкви. Над его могилой сооружена была деревянная часовня и украшена святыми иконами.
Подвиги преподобного при жизни создали почитателей основанного им монастыря и после его блаженной кончины. Пожертвования притекали непрестанно. Так, в 1486 году князь Тверской Михаил Борисович пожаловал монастырю село Андреевское на Ворщине. Позже, в 1511 г., князь Дмитровский Юрий Иванович числил за Калязинским монастырем несколько сел и деревень. Было много пожертвований и других, менее знатных лиц.
Построенный преподобным Макарием деревянный храм Пресвятой Троицы постепенно стал приходить в ветхость. Почитатели обители и ее основателя не замедлили придти на помощь в сей нужде.
