В момент кончины праведника князь Святослав находится недалеко от Печерского монастыря; вдруг он видит над монастырем огненный столб, простиравшийся от земли до неба. Догадавшись о кончине преподобного, князь сказал присутствовавшим:
— Это, как я думаю, сегодня преставился от земли к Небу преподобный Феодосий; я вчера был у него и видел, что он находился в очень тяжкой болезни.
Он послал узнать о преподобном и, когда удостоверился в его смерти, много плакал.
В год смерти блаженного Феодосия по молитвам его все монастырские сокровища стали умножаться, в полях было обилие, в монастырских животных — большой приплод. Такого года
перенесения честны́х мощей преподобного Феодосия празднуется 14-го августа. В 1108 г. митрополит Никифор (с 1103 г. по 1121 г.) постановил на соборе «вписать Феодосия в синодик по всем епископиям». С этого времени начали праздновать везде как преставление преподобного Феодосия, так и перенесение честны́х мощей его. — Преподобный Феодосий назидает отдаленные от него поколения не только своею подвижническою жизнию, но и своими письменными наставлениями, дошедшими до нас преимущественно в форме поучений на разные случаи. К сожалению, вопрос о подлинности некоторых сочинений преподобного Феодосия не выяснен еще окончательно. С несомненностию преп. Феодосию должны быть приписаны следующие пять поучений: 1) Поучение в среду 3 недели Великого Поста «на часех» «О терпении и любви»; 2) Поучение в четверг 3 недели Поста «О терпении, о любви и о посте»; 3) Поучение в четверг 3 недели Поста «на часех» «О терпении и милостыне»; 4) Поучение в пятницу 3 недели Поста «О терпении и о смирении»; и, наконец, 5) Поучение в пятницу 3 недели Поста «на часех» «О хождении к церкви и о молитве». Кроме того преподобному Феодосию приписываются еще следующие поучения: 1) Поучение «к келарю» (об его обязанностях); 2) Поучение «о казнях Божиих» (полагают, что оно было сказано преподобным Феодосием в 1067 г. после несчастной битвы с половцами); 3) Поучение относительно «обеда и пития» (для братии); 4) «Слово некоего христолюбца и ревнителя по правой вере»; 5) «Наказание отца духовного к детям о пианстве»; 6) «Слово о том, како крестися Владимир, возмя Корсунь» и, наконец, 7) некоторые отрывки из поучений. Преп. Феодосию также приписываются два Поучения — на вторник и среду 3-ей недели Великого Поста с именем святаго Феодора Студита, а также и некотор. друг. Затем преподобному Феодосию принадлежат несколько Посланий (вероятно, два-три) к великому князю Изяславу (эти послания носят в дошедших до нас памятниках название «Вопрошаний» князя Изяслава). Все перечисленные произведения преподобного Феодосия написаны очень просто и с большим чувством. Поучения и Послания преп. Феодосия чужды всякой риторической витиеватости. Что касается до содержания их, то в тех из них, которые назначались для братии, преподобный Феодосий говорит об монашеских обетах и обязанностях; особенно подробно он останавливается на обете нестяжательности, в поучениях же, предназначенных для народа, преподобный Феодосий энергично восставал против различных языческих обычаев, которые в то время были очень распространены на Руси и едва только начали искореняться христианскими проповедниками. Особенно сильно преп. Феодосий вооружался против идолопоклонства и пьянства. Наконец, преподобному Феодосию приписываются еще некоторые молитвы, помещенные с его именем в некоторых списках древних Псалтирей.