САХАРницы сродства насыщены различными атомами или группами. По Вант-Гоффу, наличие п асимметрических углеродных атомов обусловливает существование 2п изомеров. Когда изомеры относятся один к другому, как предмет к зеркальному изображению, то у них, за исключением противоположного по знаку вращения и энантиаморфных криста л лич. форм, наблюдается тождество физических и химических свойств. Но если между изомерами наблюдается большее различие в конфигурации и расстояния между группами различны, то такие изомеры называются диастереоизомерами и они уже имеют различные физические и химические свойства. Зеркальные изомеры, по предложению Розанова, обозначаются с помощью приставки d-(dextro) или i-(laevo), в зависимости от конфигурации предпоследнего углеродного атома. Диастереоизомеры уже полностью имеют свои самостоятельные названия, напр., для альдогексоз: d — или i-глюкоза, d — или Z-манноза, d — или 1 — галактоза и т. д. — В виду большого количества изомеров и специфических химических свойств изображение структурных формул моносахаридов представляет известные трудности. Хотя моносахариды имеют альдегидные или кетонные группы, но их трудно встретить в виде открытых соединений этого' типа. Нельзя, напр., встретить d-глюкозу (I) в открытой карбонильной форме. Она лишь только недавно выделена в виде пентабензоил производного. Вообще альдозы или кетозы существуют в виде циклических полуацеталей (II). Но и эта формула не отображает расположения атомов в пространстве. Поэтому Хеуорзс предложил для сахаристых веществ формулы в виде производных пирана или фурана. В случае д-окисной формы d-глюкозы мы будем иметь глюкопиранозу (Ш), где восстанавливающая группа обозначена звёздочкой. н — с — он |
НО — с — н н — i — он
н — с — он СН2ОН
I
н — с — он о
но — с — н н-с — он
н — с----------сн2он
IIсбраживаются на спирт или на органич. кислоты (уксусную, молочную, лимонную и др.).
Под действием щёлочей, а также пиридина и хинолина d-глюкоза, d-манноза и d-фруктоза могут взаимно превращаться одна в другую.
Это явление своеобразной перегруппировки называется эпимерией. Минеральные кислоты при нагревании отщепляют от моносахаридов воду, при этом из пентоз образуется фурфурол, а из гексоз — о-оксиметилфурфурол. Из моносахаридов е меньшим числом углеродных атомов можно с помощью синильной кислоты получать моносахариды с большим числом углеродных атомов: из тетрозы — пентозу, из пентозы — гексозу и т. д; В природе более всего распространены из моносахаридов виноградный С., фруктовый С.;- особенно часто они встречаются в сладких фруктах. Производными моносахаридов являются: тростниковый С., молочный С., крахмал, клетчатка, глюкозиды, танниды и др.
2) Олигосахариды — такие соединения, к-рые образуются из n-молекул моносахаридов с отщеплением (п — 1) молекул воды. В этот класс соединений входят: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды, вплоть до гексасахаридов. Моносахариды соединяются между собой или восстанавливающими группами, как в тростниковом сахаре, С12Н2. ОП (сахарозе — I), или н — с---------н — с — он
но — с — н п — с — он
сп2он — i__________,
о I
I по — с — н I н — с — он
Л — I о
сн2он сн2он
восстанавливающая группа одного моносахарида соединяется с невосстанавливающей группой другого моносахарида, как в солодовом С. (мальтозе — II).
I--------------|---------------с — н I H_i-OH
I — снон I
Н — С — ОН
О
НО — С — Н
II — с — он
н — с — 1 — и _ с — 1
ПО — С — II
п
н
СН2ОН
Моносахариды — сильные восстановители.
При осторожном окислении альдозы образуют оксикислоты. Концентрированная азотная кислота окисляет молекулу С. с обоих концов в дикарбоновую кислоту. Альдозы и кетозы, присоединяя два атома водорода, переходят в многоатомные спирты. Гидрокси ламин с альдозами образует оксимы. Фенилгидразин образует с альдозами и кетозами сначала гидразоны и последующим действием — озазоны. Гидроксилы сахаровмогут быть этерифицированы и метилированы. Сахара микроорганизмами
Из дисахаридов, состоящих только из глюкоз, известны: трегалоза, целлобиоза и мальтоза.
Трегалоза, или микоза, найдена в спорынье, в различных грибах, в коконах долгоносика Larinus maculatus, в растении Selaginella, в слизевом грибке (м иксомицете) Reticularia lycoperdon и т. д. Целлобиоза в природе не встречается, она получается при ацетилирующем расщеплении целлюлозы действием уксусного ангидрида и серной кислоты и последующим омылением образовавшегося октацетата целлобиозы. Мальтоза образуется при действии диастаза солода на крахмал. Дисахарид, состоящий из глюкозы и галактозы, под названием молочный С. (лактоза) известен с 1633.
В женском молоке содержание лактозы колеблется в пределах 5, 5—8, 4%. Дисахарид из
