НАФТИЛАМИНЫ — НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫщейся при щелочном плавлении амино-О-кислоты. Из 2 — нафтиламин — 5—7-дисульфокислоты, также при щелочном плавлении, получается изомер гамма-кислоты — U-кислота (2 — амино5 — нафтол — 7 — сульфокислота). Обе указанные амино-нафтолсульфокислоты имеют большое применение в синтезе азокрасителей.
НАФТИЛАМИНЫ, амино-замещенные нафталина, широко используются в синтезе органических красящих веществ, а также в качестве исходных материалов для получения более сложных промежуточных продуктов. Существуют два изомера Н. 1) а-нафтиламин nh2 Jj(1)
открыт Н. Н. Зининым в 1842; бесцветные иго. л очки с темп. пл. 50° и темп. кип. 300°; на воздухе темнеет; а-нафтиламин как исходный материал применяется в производстве а-нафтола (см. Нафтолы), сульфокислот Н., азокрасителей и нек-рых азониевых и оксазиновых красителей. 2) //-нафтиламин Z\Z\attt UJ
(п)
получается из //-нафтола, темп. пл. 112° и темп, кип. 306°. р-Н. трудно растворим в холодной воде, растворяется в большинстве органич. растворителей; с водяным паром почти не перегоняется. Применяется прй получении многочисленных его производных, из к-рых особо большое значение имеет U-кислота и у-кислота (см. Красящие вещества). Как /? — Н., так и его замещенные широко используются в синтезе азокрасителей.
НАФТИОНОВАЯ КИСЛОТА, 1 — амино — 4 — сульфокислота нафталина строения /\/\2
получается сульфированием а-нафтиламина.
Свободная кислота очень трудно растворима в холодной воде (около 1:4.000). Натриевая соль — нафтионат — C10H8NH2SO3Na — 4H2O кристаллизуется в виде моноклинич. табличек, теряющих при 80° 3^2 моля Н2О. В спирте почти нерастворима. Широко применяется в синтезе азокрасителей как диазосоставляющая и как азосоставляющая; в частности, при сочетании с диазотированным бензидином дает конго красный — первый субстантивный краситель для хлопка (открыт в 1884), в наст, время имеющий значение лишь как индикатор.
НАФТОЙНЫЕ КИСЛОТЫ, карбоновые кислоты нафталина. Из этого ряда соединений наибольший интерес представляют две моно-карбоновые кислоты (собственно нафтойные), перидикарбоновая и 1, 4, 5, 8 — тетракарбоновая кислота; а-нафтойная кислота
соон '
/\/\ UJ
(1)
образуется при омылении соответствующего нитрила; температура плавления 160°. Трудно растворима в горячей воде, легко в спирте.Имеет ограниченное применение вследствие малой доступности. — //-нафтойная кислота Z\Z\ZCOOH UJ (п)
получается так же, как и ее изомер; темп, плавления 182°. Сама по себе не имеет большого технич. значения, но ее окси-замещенное (2—3-окси — карбоновая кислота) — чрезвычайно важный исходный продукт для синтеза нафтолов AS (см. Нафтолы). — Пери-дикарбоновая кислота (температура плавления 95°, температура кипения 277°)
соон соон (Ш)
получается при окислении аценафтена-углеводорода каменноугольного дегтя и является исходным материалом для технически важного соединения — октантрона, — галоидозамещенные к-рого весьма яркие и прочные кубовые красящие соединения. — Пери-тетракарбоновая кислота соон соон
образуется при окислении пирена, одного из углеводородов каменноугольного дегтя. Весьма важный исходный материал для серии диимидазоловых кубовых красящих веществ, отличающихся прочностью и яркостью.
НАФТОЛОВЫЙ ГОЛУБОЙ, органический краситель основного характера из группы оксазинов следующего строения (по хиноидной теории):
(Ch3) 2n/\/'4
о I С1
Получается конденсацией п-нитрозодиметиланилина с //-нафтолом. Он был открыт Меладол ем в 1879 и явилсц первым представителем оксазиновых красящих веществ. В настоящее время практическое его значение невелико.
НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, замещенные нафтолов, получаются в большинстве случаев путем сульфирования нафтолов или в результате гидролиза соответствующих нафтиламиносульфокислот. Применяются как исходные материалы в синтезе, гл. обр. азокрасителей, а также для получения более сложных промежуточных продуктов (см.). Из сульфокислот а-нафтола наиболее важна 1 — нафтол — 4 — сульфокислота, а из сульфокислот //-нафтола — его моно — и дисульфокислоты. 1 — нафтол — 4 — сульфокислота (I), иначе называемая кислотой НевиляВинтера,, получается преимущественно из нафтионовой кислоты (см.). Как свободная кислота, так и ее натриевая соль легко растворимы в воде. Температура плавления свободной кислоты около 170°; 2 — нафтол — 3—6-дисульфокислота (R-кислота) и 2 — нафтол — 6—8-дисульфокислота
