(C7HnNO2). Сюда же относится действующее начало болиголова — кониин (пропилпиперидин, C8H17N) с группой сопутствующих А. (ков идеи в, конгидрин и пр.). А. коры гранатового дерева — и а опельтьерин (C8H16NO) содержит сочетание двух пиридиновых колец. Одноврвхменно пиридиновое и пиррольное кольца содержат А. табака — в икотип (C10HuN2) и его спутники. Более сложные комбинации пиридинового и пиррольного колец содержат А. дурмана, белены, беллацопы и пр., стереоизомеры (см.) атропин и гиосциамин (C17H23NO3), их спутника скополамин (Ci7H21NO4), и А. листьев кока — кокаин (Ci7H21NO4) и его спутников (труксиллины, циннамилкокаини пр.).
VI. Группа хинолина. К простейшим А. этой группы относится большое количество А., строение к-рых установлено лишь в последние годы, как, напр., эхинопсин (метилхинолин, CiOHeNO), цитиаин (CuHhN2O) и пр. Но особенно важными являются А. хинной корки — цинхонин (CieH22N2O), хинин (C2VH24N2O2) и их спутники (купреин, цинхонидин, хинидин, гидрохинин и пр.), в молекулах к-рых, кроме ядра хинолина, содержится еще «хинуклидиновое» ядро, являющееся сочетанием двух пиридиновых колец.
VII. Группа изохинолина. Сюда относятся А. опия — п апаверин (C80H21NO4) и наркотин (C32H23NO7), родственный последнему А. желтокорня — г идрастин (C2iH21NO8), весьма распространенный в растениях желтый А. — берб ерин (C20Hi, NO6) и А. хохлатки — коридалин (C22H27NO4) и корибульбин (C21H28NO4). К очень сложным по строению молекулы А. этой группы относятся родственные между собой важнейшие А. опия — м орфин (CJ7HI9NO3), кодеин (CI8H2, NO3) и тебаин (Ch, H2iNO3), находящиеся в близком отношении к ароматическ. углеводороду фенантрену.
VIII. Группа имидазола. Весьма распространен как в растительном, так и в животном мире аллантоин (CtHeN4O8); в спорынье находится кровоостанавливающий гистамин (имидазолилэтиламин C3HeN3) и эрготионин (C, H17N3O3S); важен для медицины А. из Folia jaborandi — п илокарпин (CnH18N2O2).
IX. Группа пурина, обладающего сочетанием колец имидазола и пиримидина. Весьма распространены в растениях и животных ксантин (диоксипурин, C8H4N4O2), гипоксантин (оксипурип, C8H4N4O), аденин (аминопурип, C8H8N6).
Практически очень важны А. чая, кофе и какао — два диметилксантина (C7H8N»O3) теобромин и теофиллин и особенно триметилксантин — к оф е и н (CeHjoNjOa). К этой группе А. можно отнести и мочевую кислоту (триоксипурин, C5H4N4O8), являющуюся одним из важнейших конечных продуктов обмена азотистых веществ в н:ивотных организмах.
X. Группа А. неизвестного строения. Таковы аконитин (C84H48NO„) из аконита, вератрип из семян сабадиллы, иохи мб и н (C22HseN3O4) из Corynanthe lambchou, соланины из картофеля и других пасленовых, эметин (C80H44N2O4) из корней ипекакуаны, эрготоксин (C8eH4, N8O8) и эрготамин (C88H88N, O3) — главные действующие вещества спорыньи, курарин и др. действующие начала кураре, и множество других.
Новейшее определение А. еще далеко не является общепринятым. В сочинениях об А. часто исключаются протоалкалоиды, а иногда не включаются не только А. жирного и ароматического рядов, но и нек-рые А., относящиеся к разным группам гетероциклических соединений, в том числе А. группы пурина. — Наиболее важными А. все же являются сложные вещества растительного происхождения, обладающие сильным физиологическим действием и находящие поэтому применение в медицине в качестве лекарственных средств (см. ниже). — Особенно богаты А. некоторые семейства двудольных, как, напр., Аросупеае, Раpaveraceae, Papilionaceae, Ranunculaceae, Rubiaceae, Solanaceae и нек-рые роды семейства Compositea. Из однодольных растений А. найдены почти только в сем. Liliaceae; очень редко находятся А. в голосемянных растениях (токсин, эфедрин) и лишь в видеисключения — в тайнобрачных. Совершенно не найдено А. в больших семействах двудольных Labiatae, Rosaceae и однодольных Orchideae. Лишь редко в растениях находится только один А.; обыкновенно же в них содержится группа А., почти всегда находящихся в тесном хим. родстве, с преобладанием одного или нескольких из них. Чаще всего А. содержатся не в свободном виде, но в виде солей органических, а иногда и минеральных кислот.
Происхождение А. в растениях и значение их для жизни мало выяснены. Весьма вероятно, что это — продукты изменения некоторых составных частей белков (аминокислоты), явл яющихся лишним материалом при построении необходимых для растения веществ.
С целью выделения А. и получения их в чистом виде из растительного материала (где они содержатся в количествах, редко превышающих несколько %, а иногда лишь в сотых долях %) как в лабораториях, так и в технике этот материал в измельченном виде подвергают экстракции водой или спиртом, иногда с кислотой, при чем в раствор переходят соли А., или же по прибавлении щелочи (аммиака, соды, извести и пр.) экстрагируют бензолом, эфиром, бензином и т. п. растворителями, при чем в раствор переходят свободные А. После испарения или отгонки растворителей, нечистые продукты экстракции, содержащие А., подвергаются специальным методам разделения и очистки. — Искусственное получение (синтез) А. составляет предмет стремления химиков уже давно. Вначале удалось произвести лишь т. н. «частичный синтез» ряда А., т. — е. получение их из менее сложных продуктов распада их молекулы, иногда встречающихся в природе или получаемых искусственно из родственных малоценных А. Нек-рые синтезы этого рода приобрели практическое значение; таков, напр., технический синтез кокаина из побочных А. листьев кока. Чтобы произвести «полный синтез» А., необходимо было искусственно получить из элементов вышеуказанные продукты распада молекулы А. Первым полным синтезом сложного природного А. был синтез кониина (Ладенбург, 1886). Позднее был произведен лабораторно синтез многих А. Таковы знаменитые синтезы никотина (А. Пикте, 1900), кофеина, теобромина и тес филлина (Э. Фишер, 1899) и синтезы атропина (1903) и кокаина (1923), произведенные Вилыптеттером.
Близок к окончанию синтез хинина (Рабе, А. Кауфман); пока синтезирован близкий к хинину гидрохинин. Однако, техническое получение А. путем синтеза во многих случаях представило значительные затруднения. Получается этим путем кофеин, теобромин, теофиллин, адреналин; разрабатывается синтез кокаина.
Медицинское значение А.
Многие А. являются сильнейшими ядами.
Уже ничтожные, измеряемые тысячными долями миллиграмма, дозы нек-рых А. способны вызывать глубокие и сложные изменения в организме человека и животных; более значительные дозы ведут к отравлению и смерти. Эти свойства А. объясняются их высокой активностью и ярко выражен8*
