ЭСБЕ/Трихиноил: различия между версиями

16 байт добавлено ,  9 лет назад
Нет описания правки
(Automated import of articles)
 
{{ЭСБЕ|ВИКИПЕДИЯ=Трихиноил|ПРЕДЫДУЩИЙ=Трихиноз|СЛЕДУЮЩИЙ=Трихиты|СПИСОК=190}}
 
'''Трихиноил''' C<sub>6</sub>O<sub>6 </sub>+ 8H<sub>2</sub>O — представляет белый нерастворимый кристаллич. порошок, плавящийся при 95° с выделением углекислоты. Т. интересен в теоретическом отношении потому, что он является продуктом полного окисления без разрыва связей гексаметиленного кольца и, получаясь из различных ароматических соединений, устанавливает тесную связь этих последних с производными гексаметилена или гексагидробензола. Постепенный переход этот от фенола C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH к Т. был доказан Ницким и Бенкизером в 1885 г. при изучении ими продукта конденсации металлического калия с окисью углерода, так наз. ''карбонилкалия'' (СОК)<sub>6</sub>, представляющего калиевую соль гексаоксибензола. Вышеуказанная генетическая связь бензола с Т. доказывается следующим рядом реакций получения этого последнего из фенола С<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH. При действии на водный раствор фенола бертолетовой солью и соляной кислотой получается ''хлоранил'' или тетрахлорхинон С<sub>6</sub>Cl<sub>4</sub>О<sub>2</sub>; это вещество уже нужно рассматривать, как производное дигидробензола. При обработке азотисто-натриевой солью хлоранил переходит в нитраниловую кислоту C<sub>6</sub>(NO<sub>2</sub>)<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub>O<sub>2</sub>, которая, в свою очередь, при восстановлении дает диамидотетраоксибензол C<sub>6</sub>(NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>(OH)<sub>4</sub>, окисляющийся на воздухе в щелочном растворе в диамидодиоксихинон C<sub>6</sub>(NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub>O<sub>2</sub>. Это соединение при кипячения с соляной кислотой замещает свои амидогруппы (NH<sub>2</sub>) гидроксилами (ОН) и переходит в тетраоксихинон С<sub>6</sub>(ОН)<sub>4</sub>О<sub>2</sub>, легко уже окисляющийся азотной кислотой в Т. Обратно, при осторожном восстановлении Т. водным раствором сернистого газа можно получить диоксидихиноил или родицоновую кислоту С<sub>6</sub>(ОН)<sub>2</sub>:О<sub>2</sub>:О<sub>2</sub>, которую можно рассматривать, как нестойкий в условиях образования Т. промежуточный продукт между тетраоксихиноном и Т. Резюмируя этот переход в нижеследующей схеме:
 
Фенол (оксибензол) C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH
Трихиноил (гексакетогексагидробензол)
 
легко заметить, что бензольные производные, содержащие гидроксилы, особенно легко переходят в соединения кетогидробензольных рядов. Этот переход был давно известен для [[../Хиноны|хинонов]] (см.), которые получаются легче всего из р-диоксибензолов, но он стоял совершенно особняком, и только Ницкий, в вышеупомянутой работе, показал его общность при получении и др. кетогидроароматических соединений. Т. еще интересен и в другом отношении: по теории А. Байера наибольшей прочностью из возможных углеродистых колец должно обладать кольцо, состоящее из пяти атомов, и, следовательно, возможно было ожидать в соединениях, содержащих шестиатомное углеродистое кольцо, стремление перейти в соединения с пятиатомным кольцом. В действительности такие переходы известны, по все они совершаются или весьма длинным, непрямым путем, или при сравнительно высокой температуре, Т. же при простом уже нагревании с водой до 90° теряет СО<sub>2</sub> и переходит в кроконовую кислоту:
 
[[Файл:Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b66_851-30.jpg]]
 
{{ЭСБЕ/Автор|Д. Χ.}} {{ЭСБЕ/Автор|Δ.}}