ЭСБЕ/Гидраты углерода или углеводы: различия между версиями

|СПИСОК=

}}

(тростниковом) сахаре, представляющем соединение углерода, водорода и кислорода,

отношение между последними двумя элементами почти такое же, как и в воде; более

и т. д., а потому к углеводам причислялись только нейтральные соединения общей

формулы С _x (Н ₂ О)_у,

— 1) частицы воды, а именно: глюкоза и ее изомеры состава — C ₆H₁₂ О ₆,

тростниковый сахар и его изомеры (дисахариды, сахаробиозы) — С ₁₂ Н ₂₂ О ₁₁,

генцианоза — С ₃₆ Н ₆₂ О ₃₁,

целлюлоза или клетчатка и сахароколлоиды. Эти последние (целлюлоза и

(или прямо проявляющиеся, или иногда после известных слабых изменений, напр.,

инверсии [см.]) свойства: 1) способность вращать плоскости поляризации луча

для кетоз [СН ₃.СО.СН ₂ (ОН)

и СН ₂ (ОН)СО.СН ₂ (ОН)

представляет легко растворимую в воде жидкость, кип. при 147 °С и застывающую в

смеси льда с соляной кисл. в твердую кристаллическую массу (Перкин мл.). Водные

а с фенилгидразином — труднорастворимый в воде гидразон С ₃ Н ₅ (ОН).N ₂ Н.С ₆ Н ₅

и "озазон", представляющий желтые иглы состава C ₁₅H₁₆N₄,

кип. при 141° — 142°С "озанон" которого — C ₄H₆:(N₂ H.С ₆H₅)₂,

кип. при 152°—153°С и дающего "озазон" — C ₅H₆:(N₂ Н.C ₆H₅)₂,

пл. при 166°—167°С (Пехман и Даль). Это — жидкости в воде легко растворяющиеся,

для воды только в том частном случае, когда атомность предельного спирта,

которому данный альдегид или кетон отвечает, равна числу углеродных атомов,

альдозе или кетозе, больше двух атомов водорода. В непредельных альдозах и

кетозах (таковых пока не известно, но их следует ожидать) водорода будет меньше

тем, что ими анализировались несвободные пектиновые вещества, а большей частью

их нерастворимые свинцовые производные, которые невозможно получить в чистом

Как на примеры, поясняющие сказанное, кроме описанных кетолов, можно указать на

изодульцит — С ₆ Н ₁₄ О ₆

так как они в этих условиях или не окисляются, или дают кислоты с содержанием

меньшего числа углеродных атомов в частице; напр., фруктоза дает при окислении

+ 3Н ₂ =

кислоту (HCN), давая нитрилы соответственных оксикислот, реагировать с двумя

частицами фенилгидразина, образуя так называемые "озазоны", с одной частицей

также, если действовать на альдегид едкой щелочью (Бородин) или сухим поташом

(Михаэль и Копп). Вюрц показал, что альдоль есть

</sub> СОН и высказал предположение,

что он образуется на альдегида при действии соляной кислоты в силу следующих

СН ₃.СОН = СН ₃.ОН(ОН).СН ₂.COH

частиц по приведенному типу.] глицеринового альдегида, потому что, кроме него,

бродят еще альдозы С ₆ Н ₁₂ О ₆

вещество, полученное А. Колли при нагревании глюкозы с хлористым ацетилом [Так

как ацетохлоргидроза обладает восстановительной способностью, оптически

глюкозу, то ее вероятное строение СОН.C ₅H₆(C₂H₃O₂)₄.Cl.

Михаэль, действуя на ацетохлоргидрозу калиевым производным салицилового

обязаны и способностью образовывать металлические производные, напр. C ₆H₁₁KO₆,

C₆H₁₁NaO₆

наблюдается некот. разница, смотря по тому, на счет каких групп произошло

выделение элементов воды при соединении частиц глюкозы; так, напр., молочный

и Гюнтер получили фукозу (метилпентозу) — C ₆H₁₂O₅.

Надо думать, что найдутся клетчатки, дающие при гидролизе и другие альдозы или

альдегид муравьиной кислоты, получен впервые Бутлеровым. Приведенной формуле

отвечает только в газообразном состоянии. Как первый член ряда оксиметилен

щелочей, как показал Бутлеров, способен к альдольному уплотнению, образуя,

смотря по условиям, или метиленитан (Бутлеров) или метозу (Лёв). Последняя

+ 2СН ₃.СО(ОН) =

СН ₂ (ОН).СНО + 2СН ₃.СО.ОС ₂ Н ₅

(известные монооксикетоны — "кетолы" Пехмана перечислены выше) — представляют,

[СH (ОН)] ₂ СОН —

отвечающих, следовательно, общей структурной формуле CH ₂ (ОН)[СН(ОН)] ₄.СОН

= С ₆ Н ₁₂ О ₆,

маннозы. Не говоря уже, что к левюлозе мы можем теперь перейти, благодаря

исследованиям того же Фишера, из какой угодно гексозы, и следовательно

правовращающим, — влечет за собой значительную путаницу. Проще оставить за

левюлозы, по предложению Толенса, название антилевюлозы.] (последняя =

= С ₇ Н ₁₄ О ₆.

</sub>

полученная синтетически Э. Фишером при действии, ниже + 10°С, соляной кислоты на

рафинотриоза) C ₁₈H₃₂O₁₆ + 5H₂O,

</sub> + 2Н ₂ O

получена Арт. Мейером из корня Gentiana lutea; продукт инверсия вращает сильно

влево, Лактозин найдет Мейером же в растениях из сем. гвоздичных, при гидролизе

глюкозы (декстрозы) и образующееся в некоторых случаях при гидролизе, перегретым

и образующийся также при молочном брожении, по свойствам (разбухает в воде,

растворяется в известковом молоке, не восстановляет Фелинговой жидкости,

= + 200°) очень близок к декстрину, получаемому из крахмала при действии

вещество, образующееся при брожении продажного виноградного сахара (содержащего

соке клубней топинамбура (Helianthus tuberosus) и до 45% в зернах неспелой ржи

(сахарид), аморфное вещество, получаемое нагреванием тростникового сахара

= С ₆ Н ₁₂ О ₆

при гидролизе этих углеводов получается фруктоза (левюлоза), в некоторых случаях

и

гидролизе галактоза (содержатся ли в них и другие представители гексоз —

семени, слизь из салепного корня и т. д., по-видимому, являются производными

многих гексоз одновременно и даже пентоз (см. соотв. статью). Из салепного корня

— получена Кариусом присоединением к бензолу хлорноватистой кислоты и осторожным

омылением образующегося хлоргидрина — С ₆ Н ₉ Сl ₃ О ₃.

разлагается при 100°, при нагревании с разбавленными кислотами и щелочами дает

гуминовые (?) вещества, восстановляет Фелингову жидкость, с уксуснокислым

свинцом дает осадок С ₆ Н ₆ О ₆ Рb <sub>3

</sub> и с йодистым водородом —

+ Н ₂ О — известен

в двух оптически деятельных видоизменениях — правом и левом, пл. при 247°С, и

распространен как в животном, так и в растительном царствах: он найден в мясном

соке, в разных органах высших и низших животных, в горохе, картофельных ростках

+ HJ = С ₆ Н ₁₂ О ₆

матезит извлекается водой из каучука с Мадагаскара); кипит под ум. давлением при

+ Н ₂ О = С ₆ Н ₁₂ О ₆

противоположным вращением плоскости поляризации света. Инозит есть

гексагидрогексаоксибензол [СН(ОН)] ₆

и, как таковой, дает с йодистым водородом (после обработки продукта реакции

спиртовой щелочью) — трийодфенол, а при осторожном окислении — перхинон Ницкого

= С ₆ Н ₁₆ О ₁₄

растениями. Но вопрос о способе их образования должен пока считаться нерешенным.

Основываясь на составе оксиметилена (см. соотв. статью) и на том, что, при

взгляду, явления, происходящие в растениях, были бы аналогичными, до некоторой

степени, взаимному разложению окиси серебра и перекиси водорода, с выделением