ЭСБЕ/Глюкозы: различия между версиями

 

{| align=center

|}

 

г) Способность Г. и фруктозы восстановляться в спирты и образовать нитрилы и гидразоны объясняется присутствием в них альдегидного<ref>Только неспособность окрашивать фуксиносернистую кислоту говорит за отсутствие в Г. альдегидной группы; но пока вообще неизвестно, как к этому реагенту относятся другие оксиальдегиды.</ref> или кетонного кислорода; при образовании озазонов имеет значение уже спиртовая группа; спиртовая натура Г. сказывается в их способности соединяться с основаниями, давать щелочные и щелочноземельные [[../Алкоголяты|алкоголяты]] (см. это слово). Присутствие пяти спиртовых группировок дает им возможность образовать пятизамещенные эфиры с кислотами: С₆Н₁₂О₆ + 5R(ОН) = С₆Н₇R₅О₆ + 5Н₂О, где R означает кислотный радикал. д) Способность восстановлять Фелингову жидкость, т. е. окись меди в щелочном растворе, объясняется одновременным присутствием спиртовой и кетонной или альдегидной группировок. Таким образом структурные формулы Г. и фруктозы можно считать доказанными. Некоторые другие реакции Г. приведены в статье [[../Гидраты углерода|гидраты углерода]] (см.). В природе существуют и получены синтетически еще многие вещества, обладающие свойствами Г. Структурные формулы, им отвечающие, следующие:

 

 

 

При ''n'' = 4 формула ''А'' превращается в формулу Г., а ''В'' — в формулу фруктозы. Величина n получила в настоящее время значение 1, 2 и т. д. до 7 включительно. ''А'' выражает строение альдоз, а ''В'' — кетоз; эти названия произошли от слов альдегид, кетон. При ''n''= 1 в частице заключается три атома углерода, при ''n'' = 2 — четыре и т. д.; общие названия образующихся таким образом групп соединений следующие: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы (сюда относится Г. и фруктоза), гептозы, октозы и нонозы. Кроме того известны метилпентозы С₆H₁₂O₅ = C₅H₉(CH₃)O₅, метилгексоза С₇Н₁₄О₆ = С₆H₁₁(СН)₃О₆ и т. д.; общая формула этих веществ такая:

 

 

{{noindent|Возможность существования многих моносахаридов, число которых гораздо больше, чем число структурных формул, выводимых для альдоз и кетоз при ''n'' {{=}} 1, 2… 7, объясняется присутствием здесь асимметрических углеродов (см. [[../Винная кислота|Винная кислота]], [[../Стереохимия|Стереохимия]]); число их для альдоз ''(А)'' равно ''n,''а для кетоз '' (В)'' оно равно (''n''‒1). Здесь возможны, следовательно, многочисленные стереоизомеры сахаров и их производных (см. ниже формулы 1—6) к обладающие оптической деятельностью, подобно правой и левой винным кислотам, и лишенные этой способности, подобно виноградной, а также мезовинной; последние (мезо) возможны при некоторых производных сахаров, обладающих симметрическим строением в стереохимическом смысле. Г. вращает плоскость поляризации светового луча вправо; существует еще левовращающая Г. и оптически недеятельная; это ''d''-Г., ''l''-Г. и ''i''-Г. (по обозначению Э. Фишера; взяты начальные буквы латинских слов — правый, левый и недеятельный). Кроме изомеров, различающихся только по оптической деятельности, здесь, при обилии асимметрических углеродов, существуют изомеры, отличающиеся и по другим свойствам, по физическим и даже по химическим, в смысле легкости течения превращений в особенности; так, напр., в числе гексоз находится манноза, структурно-тожественная с Г. и существующая, подобно ей, в виде ''d'', ''l'' и ''i'' изомеров. Число стереоизомеров тем больше, чем больше значение ''n''. Изомеров особенно много, когда на двух концах углеродной цепи находятся различные группы, как у самих сахаров; когда конечные группы, при окислении или при восстановлении, делаются тожественными, то число изомеров уменьшается; это имеет место тогда, когда деятельность асимметрических углеродов при переходе от одного углерода к другому в одном направлении изменяется не так, как при переходе в обратном направлении; примером могут служить Г. и гулоза (см. ниже).}}