НЭС/Нитрозосоединения

Нитрозосоединения
Новый энциклопедический словарь
Словник: Нарушевич — Ньютон. Источник: т. 28: Нарушевич — Ньютон (1916), стлб. 641 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Нитрозосоединения — органические вещества, содержащие в составе одноэквивалентную нитрозо-группу (N:О), соединенную с углеродом или азотом. Нитрозобензол C6H5.NO, открытый Байером, образуется при взаимодействии бромистого нитрозила с меркурфенилом в бензольном или сероуглеродном растворе:

Hg(C6H5)2 + BrNO = C6H5.NO + C6H5.Hg.Br;

в чистом виде получается при окислении диазобензола в щелочном растворе солью Гмелина, а также и фенилгидроксиламина C6H5.NH.ОН хромовой смесью; это бесцветные, блестящие кристаллы, плавящиеся при 67,5°—68° в смарагдовозеленую жидкость и растворяющиеся с тем же цветом в эфире, лигроине, спирте и (трудно) в воде; при превращении в кристаллическое состояние зеленая окраска исчезает. C6H5.NO улетучивается весьма легко, даже с парами эфира, и обладает сильным запахом, напоминающим горчичные масла и еще более циановую кислоту. При восстановлении C6H5.NO получается анилин; при взаимодействии с анилином в уксуснокислом растворе образуется азобензол:

С6H5.NO + H2N.С6H5 = C6N5.N2C6H5 + H2O.

Динитрозобензол, получающийся при окислении хинондиоксима HO.N:C6H4:N.OH солью Гмелина, имеет строение: