НЭС/Нитрозамины

Нитрозамины
Новый энциклопедический словарь

Словник: Нарушевич — Ньютон. Источник: т. 28: Нарушевич — Ньютон (1916), стлб. 640 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Нитрозамины (С_nH_2n+1)₂N.NO получаются из вторичных аминов при действии азотистой кислоты. Для приготовления их крепкий водный раствор солянокислого амина обрабатывается крепким же раствором азотистокислого калия, Н. выделяются в виде маслянистой жидкости, которую растворяют в эфире и очищают перегонкой с водяными парами. Н. желтого или желтоватокрасного цвета нейтральные маслоподобные жидкости с пряным запахом. При нагревании с фенолом и крепкой серной кислотой, разбавлении водой и последующем затем пересыщении едкой щелочью Н. дают интенсивное синее или фиолетовое окрашивание. Это реакция Либермана на нитрозо-группу. Диметилнитрозоамин (CH₃)₂N.НО кипит при 149°. Диэтилнитрозоамин застывает при +12°. Н. употребляются для разделения первичных, вторичных и третичных аминов друг от друга. При воcстановлении Н. цинком в уксуснокислом растворе получаются двузамещенные гидразины (C_nH_2n+1)₂N.NH₂. Н. ароматического ряда также получаются при действии азотистой кислоты; из первичных ароматических аминов получаются изодиазосоединения, и они являются анилидами азотистой кислоты. При действии на вторичные основания анилина азотистой кислотой получаются Н. в виде маслянистых жидкостей или твердых тел, они не перегоняются без разложения, при слабом уже восстановлении переходят во вторичные гидразины, при энергичном восстановлении дают амины, дают Либермановскую реакцию с ярко-синим цветом, при действии спиртового раствора соляной кислоты в них происходит перегруппировка, и нитрозо-группа занимает пара-положение, а водород занимает место нитрозогруппы, образуя NH-группу. Фенилметилнитрозамин C₆H₅N(NO).CH₃ светложелтое масло, застывает при охлаждении в кристаллическую массу, плавится при +12°. Фенилэтилнитрозамины C₆H₅N(NO)C₂H₅ бледножелтого цвета, запах горького миндаля, не растворяются в воде. Дифенилнитрозамины (C₆H₅)₂N.NO бледножелтые крупные кристаллы, плавятся при 66,5°, растворимы в горячем спирте, в холодном нерастворимы.