НЭС/Нафтонные кислоты

Нафтонные кислоты
Новый энциклопедический словарь

Словник: Нарушевич — Ньютон. Источник: т. 28: Нарушевич — Ньютон (1916), стлб. 90—91 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Нафтонные кислоты C₁₀H₇.COHO — одноосновные, ароматического ряда кислоты, отвечающие нафталину, известные в форме двух изомеров α и β. Они могут быть получены всеми общими способами образования ароматических кислот и получаются из соответствующих нитрилов, нафтонитрилов. α-нафтонитрил разлагается крепкой соляной кислотой при 200° или лучше спиртовым едким натром при 160°. β-нафтонитрил разлагается спиртовой щелочью, и кислота переводится в известковую соль, которая перекристаллизовывается и разлагается соляной кислотой. α-Н. кислота кристаллизуется (из водного спирта) в иглах, темп. пл. 160°, темп. кип. около 300, трудно растворима в горячей воде, легко в спирте. β-Н. кислота представляет плоские шелковистые иглы (из лигроина) или одноклиномерные таблички (из ацетона), плавится при 184°, кипит выше 300°, трудно растворима в горячей воде и лигроине, легко в спирте и эфире. При прокаливании с известью или баритом Н. кислоты разлагаются на углекислоту и нафталин; хромовым ангидридом с кристаллической уксусной кислотой окисляются во фталевую кислоту; при хлорировании (бромировании) и нитровании самих кислот или их производных дают целый ряд продуктов галоидо- и нитрозамещения. Соли. Большее число их получено для β-Н. кислоты, которой щелочные соли хорошо растворимы в воде и спирте, прочие же трудно или вовсе нерастворимы. Этиловые эфиры C₁₀H₇.CO.OC₂H₅; α — кипит при 309°; β — на холоду застывает, кипит при 308—309°. Ангидриды (C₁₀H₇.CO)₂O: α — мелкие призмы, темп. пл. 145°; β — иглы, сросшиеся в листочки, темп. пл. 133—134°; смешанный αβ — тонкие иглы, темп. пл. 126°. Хлорангидриды C₁₀H₇.COCl: α — жидкость, кипит при 297,5°, застывает при низкой темп.; β — кристалличен, темп. пл. 43°, темп. кип. 304—306°. Амиды C₁₀H₇.CONH₂: α — тонкие иглы или атласноблестящие большие таблицы с темп. пл. 202°; β — таблички, плавится при 192°, перегоняется без разложения. Нитрилы C₁₀H₇.CN: α — атласноблестящие широкие иглы, темп. пл. 33,5°, темп. кип. 296,5°; β — листочки, темп. пл. 66,5°, темп. кип. 304—305°. Н. алдегиды (нафталдегиды) C₁₀H₇.COH: α — представляет густую жидкость, кипящую при 291,5°; β — получается по способу Пириа сухою перегонкою смеси известковых солей β-Н. и муравьиной кислот, кристаллизуется в тонких листочках, плавится около 60—61° и легко летуч с парами воды.