Нафтиламины C10H9N = C10H7NH2 — амидные производные нафталина, отвечающие нафталину, известны в форме двух изомеров α и β. Н. имеют важное значение в красильной технике, где они употребляются для получения разнообразных азо-красок. Н. получаются вообще: 1) восстановлением соответствующих нитро-нафталинов сернистым аммонием; железом и уксусной кислотой, железом и соляной кислотой и пр., по уравнениям: C10H7NO2 + 3H2 = C10H7NH2 + 2H2O; 2) из нафтолов: действием на них аммиака под давлением при 150°—160°, по уравн.: C10H7OH + NH3 = C10H7NH2 + H2O или с CaCl2.2NH3. Способы эти в заводских размерах применяются собственно для получения β-Н., тогда как для получения α-Н. обыкновенно пользуются восстановлением α-нитронафталина. β-Н. образуется при пропускании аммиака в сильно нагретый β-нафтол. Оба Н. представляют слабые основания, образуют соли, но не обнаруживают щелочной реакции на лакмус. Соли их хорошо кристаллизуются и водою разлагаются. α-Н. кристаллизуется в тонких бесцветных иголочках или листочках острого, горького вкуса и неприятного запаха, плав. при 50°, кипит при 300°, легко растворим в спирте, эфире и анилине. Соли: α-C10H9N.HCl — тонкие иглы, легко растворимые в воде, спирте и эфире; способны сублимироваться, дают с PtCl4 хлороплатинат (α-C10H9N.HCl)2PtCl4. Сернокислая соль (α-C10H9N)2.H2SO4.2H2O — серебристые листочки. Пикрат желтого цвета, темп. плавления 161°. β-Н. кристаллизуется в блестящих листочках, не имеет запаха, плавится при 112°, кипит при 294°, летуч с парами воды, трудно растворим в холодной воде, легко в горячей, спирте и эфире; водный раствор показывает синюю флуоресценцию. Соли: β-C10H9N.HCl — листочки, растворимые в воде и спирте. (β-C10H9N.HCl)2PtCl4 — светложелтые листочки. (β-C10H9N)2.H2SO4 — листочки, труднее растворимые в воде, чем соответв. α-соединение. Пикрат — желтые иглы с темп. плавления 195°. При восстановлении натрием в изоамильноспиртовом растворе Н. превращаются в тетрагидронафтиламины, при чем все 4 атома водорода присоединяются либо к одной, либо к другой половине нафталинного ядра. Если при этом водород присоединяется к той половине, где находится и амидо-группа, то получаются сильные основания, с характером жирных аминов. Если же, наоборот, водород присоединяется к той половине нафталинного ядра, где нет амидо-группы, то получающийся тетрагидропродукт сохраняет химический характер Н., являясь основанием слабым, не обладающим ни щелочной реакцией, ни запахом аммиака. Алкилозамещенные Н. вторичные и третичные получаются большею частью действием галоидалкилов на Н., при этом скорости их образования (для иодюров) на ⅓ менее, чем при анилине. Фенилнафтиламины (C10H7)(C6H5)NH образуются действием анилина на нафтолы и представляют кристаллические вещества. Динафтиламины (C10H7)2NH, получаются аналогично предыдущим соединениям, взаимодействием при высокой темп. Н. с их хлористоводородными солями, или же Н. с нафтолами в присутствии CaCl2. αα-динафтиламин кристаллизуется в квадратных листочках, плавящихся при 111°—113°, кипящих при 310°—315° и легко растворимых в спирте, эфире, бензоле и хлороформе; ββ-динафтиламин — серебристые листочки с темп. плавления 170,5° и темп. кипения 471°, мало растворимые в бензоле и кипящем спирте и легко в кипящей крист. уксусной кислоте; растворы ββ-соединения флуоресцируют синим цветом.
НЭС/Нафтиламины
< НЭС