ХИНОЛИНОВАЯ ЖЕЛТАЯ — ХИНОНЫX. довольно сильное основание, дающее прочные кристаллические соли с одним эквивалентом кислоты. Из солей X. трудно растворимый в воде бихромат (C9H7N2) H2Cr2O7, температура пл. 165°, может служить для выделения X. в чистом виде. Для этой же цели применяются молекулярные соединения X. с солями металлов <ZnCl2 и др.). Производными X. являются ряд важных алкалоидов — хинин, цинхонин (см.) и др. — и ряд ценных, имеющих большое значение •синтетич. медикаментов — плазмохин (см.) и др.
К производным X. относятся также важнейшие сенсибилизаторы (см.) цианиновой группы.
ХИНОЛИНОВАЯ ЖЕЛТАЯ, красивая зеленожелтая краска (для шелка и шерсти), отличающаяся большой устойчивостью к свету. Получается действием дымящейся серной кислоты на финофталон, Образующаяся при этом сульфокислота легко растворима в воде.
ХИНОЛИНОВАЯ КИСЛОТА (2, 3 — пиридиндикарбоновая), C5H3N(COOH) 2. Темп. пл. 190° <с разложением). Темп. пл. нейтрального метилового эфира 54°. Константа дйссоциации К = =100 к =0, 32. Темп. пл. ангидрида 134°. X. к. получается при окислении хинолина и его производных с заместителями в бензольном ядре.
При нагревании Х.*к. теряет СО2 и образует кислоту никотиновуюнона в гидрохинон. Фиттиг придал хинону строение дикетона: с=о
н, с0Гн нс^'сн 0=0
Дикетонная формула является в цастоящее время более принятой, ибо она хорошо объясняет способность X. давать с гидроксиламином хиноноксимы: C=NOH
hcihich нс^'сн с=о
и хинондиоксимы: C=NOH
НС|ПСН
НС^'СН C=NOH
Есть основания полагать, что в X. имеет место таутомерия перекисной и дикетонной форм. — В зависимости от взаимного положения атомов кислорода различают о-хиноны: с с
— СООН нагр.
N
ХИНОЛИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ, органические основания, получающиеся при перегонке со щелочью цинхонина, хинина, стрихнина и различных др. алкалоидов. X. о. находятся в небольших количествах в каменноугольной смоле, а также ив др. продуктах сухой перегонки азотосодержащих веществ. X. о. — подвижные жидкости, плохо растворимые в воде, перегоняющиеся без разложения, легко растворимые в спирте и эфире; с кислотами X. о. легко дают соли, хорошо растворимые в воде и легко кристаллизующиеся. С иодистым метилом X. о. дают хорошо кристаллизующиеся соли четвертичных аммониевых оснований, к-рые при обработке влажной окисью серебра переходят в четвертичные аммониевые основания. Наиболее важными представителями X. о. являются: хино* дин, лепидин и криптидин (см.).
ХИНОНЫ, органические соединения, отличающиеся от ароматических соединений тем, что 2 атома водорода бензольного ядра заменены двумя атомами кислорода. Простейший X. бензохинон
сн сн О=С< уС=О, снсн
полученный в1838впервые Воскресенским окислением хинной кислоты, был назван «хинон», •откуда получил название весь класс соединений, содержащих хиноидную группировку: ~с/=) с~
По Гребе, структура X. выражается перекисной •формулой: с — — о hc^Jch
.
с — о
Эта формула хорошо объясняет окисляющие свойства хинона и легкость перехода хи c<z>I! c=° с — с
/\-соон — соони р-хиноны:
о
сн сн о=с^___уС=О снсн
•
m-хиноны неизвестны. X. группы нафталина называют нафтохинонами:
группы антрацена — антрахинонами; о II с •
й т. д.
X. получаются окислением ароматических углеводородов или их производных: аминов, диаминов, двухатомных фенолов дисульфокислот параамидофенолов.
Так, парахинон получается окислением анилина; при этом промежуточно получается фенилгидроксиламин и аминофенол: о
ОН .
|| о
X. легко окисляются до двухатомных фенолов, благодаря чему они являются хорошими окислителями; они окисляют иодистый водород до иода, сернистую кислоту до серной кислоты. — С фенолом X. дают интенсивно окрашенные соединения, наз. фенохйнонами; простейшим фенохиноном, является соединение С6Н402—2СвНбО.
С гидрохиноном X. дают также интенсивно окрашенные хингидроны типа СвН4О2*СвН4(ОН) 2.
Благодаря тому, что хиноидная группировка
