Страница:БСЭ-1 Том 25. Железо - Зазор (1932).pdf/265

Эта страница не была вычитана


ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ — ЖИРОв ичным и;

_^сн соон — вторичны  — мии =с-) ссоон — -т ретичными Ж. к.

=с7 Ж. к. широко распространены в природе.

Чаще они встречаются в организмах животных и растений в виде эфиров (см. Жиры), но нередко и в свободном состоянии. Из одноосновных кислот предельного ряда, за исключением муравьиной кислоты, чаще всего встречаются кислоты с четным числом атомов углерода, причем с увеличением молекулярного веса? представители нечетного ряда встречаются все реже и реже. Низшие одноосновные кислоты — летучие жидкости с едким запахом, смешивающиеся с водой, спиртом и эфиром. Средние члены  — маслянистые жидкости с отвратительным запахом, растворимые в воде. Высшие — твердые вещества, лишенные запаха, нерастворимые в воде. Низшие легко перегоняются с парами воды, почему часто называются летучими кислотами; высшие перегоняются только с перегретым паром.

Двуосновные кислоты — твердые кристаллические тела; низшие легко растворимы в воде, обладают интенсивно кислым вкусом, высшие в воде нерастворимы и безвкусны.

Многоосновные кислоты значительно сильнее одноосновных, причем они тем сильнее, чем ближе стоят карбоксилы друг к другу.

Самые сильные a кислоты. Свойства двуосновных кислот в общем те же, что и одноосновных.

Основные способы получения предельных Ж. к. следующие: 1) Окисление углеводородов, спиртов, кетонов, альдегидов и других органических соединений. Только первичные спирты и альдегиды дают при этом Ж. к. с тем же числом атомов углерода в молекуле, как и в исходном продукте: R. CH2OH + 20=R-COOH4  — II2O R-CHO + O=R-COOH.

Молекулы всех остальных соединений при энергичном окислении распадаются на вещества с меньшим числом атомов углерода в частице, напр.

СН3СН2СН=СН-СН2СН3+40 = 2СН3СН2СООН.

Часто окисление дает сложную смесь продуктов, не поддающуюся разделению, а иногда конечным результатом процесса являются углекислота и вода. 2) Действие углекислоты на различные металлоорганические соединения: R«Me+CO2=RCOOMe; R-COOMe+HCl=MeCl+R-COOH.

При этом применяются натриевые, цинковые и, особенно широко, смешанные магний-органические соединения. 3) Омыление нитрилов: R-CN+2H2O = RCOONH4

и т. д. Т. к. кислоты этерификацией и восстановлением легко могут быть превращены в спирты, этот способ позволяет переходить от низших кислот к высшим: R-COOH-+R-COOCH3-»R-CH2OH->R-CHlC1-> ->rch2cn->rch2cooh.

4) Получение из всех производных кислот, напр. из эфиров, амидов кислот и т. д.

О свойствах, способах получения и применении отдельных представителей одноосновных кислот см.

Муравьиная, Уксусная, Пропионовая, Масляная, Валериановая, Стеариновая кислоты и Жиры. О двуосновных кислотах см. Щавелевая, Малоновая, Янтарная и Глутаровая кислоты.

^1. Кирсанов.ЖИРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, алифатические соединения, ациклические соединения, обширный класс органических соединений, в молекулах к-рых атомы углерода связаны друг с другом, образуя так называемую «открытую цепь».

Цепь может быть как прямой (нормальный гексав СН3СНаСНа-СН8СН8СН3), так и разветвленной СНз-СН-СН, СН3 (этил-бутан I ) и следовательно не С2Нб содержать кольцевых (циклических) группировок. К Ж. с. принадлежат все углеводороды с открытой цепью и все их производные, т. е. продукты замещения атомов водорода на другие атомы и группы; напр. от нормального пентана СН3СНа-СНа-СН8СН3 может быть произведен хлорпентанСН3 СН а СН3 • СН а  — СН8С1, нитропентан CH3CHNOaCHa-CHaCH3 и т. д., от пропилена СН3  — СН = СНа  — аллиловый спирт СНа=СН-СНа-ОН, иодистый аллил CHa«=CH-CHaJ и другие.

Ж. с. делятся на: 1) насыщенные, или предельные Ж. с., к к-рым причисляются углеводороды ряда метана (парафины) СпН2п+2 и все их производные, и 2) йе насыщеиные, пли непредельны е Ж. с., к к-рым относятся все непредельные углеводороды с открытой цепью и их производные, напр. ряд этилена СПН2П, ацетилена СпН2п_2, ряд СпН2п_4 и т. д.

Ж. с. широко распространены в природе; к ним принадлежат жиры, белки, многие продукты распада растительных и животных организмов и др. Большие количества Ж. с., гл. обр. углеводородов, содержатся в нефти и в природных газах. Важнейшими жирными соединениями являются жирные кислоты, сахар, спирты, эфиры, углеводороды, альдегиды, кетоны. Многие из них получаются в технике синтетическим путем, наприм. метиловый спирт, уксусная кислота, искусственная нефть, но огромное большинство жирных соединений получается из веществ растительного и животного происхождения. Общие способы получения и общие химические свойства отдельных Ж. с. глубоко отличаются друг от друга, вступление же в молейулу других заместителей может дать вещества с самыми разнообразными химическими свойствами.

Раньше считалось, что Ж. с. в противоположность ароматическим соединениям (см.), принадлежащим к. классу циклических соединений, не обладают свойством нитроваться, т. е. испытывать замещение водорода, непосредственно связанного с углеродными атомами, на группу нитро — NO2 при действии азотной кислоты, — но исследования Коновалова показали, что Ж. с. могут сравнительно легко нитроваться, хотя и при иных условиях.

Лит.: Mеуег V. und J acobson Р., Lehrbuch der . organischen Chemie, В. I, T. 1 u. 2, 2 Auf]., B., 1923; Чичибабин A. E., Основные начала органической химии, 3 изд., М. — Л., 1931; Schmidt J., Lehrbuch der organischen Chemie, 4 Aufl., Stuttgart, 1929.

Л. Кирсанов.

ЖИРО (индоссамент), передаточная надпись на векселе и других ордерных бумагах (чеке, варранте и т. п.). Этой надписью, к-рая делается обычно на обороте бумаги, «жирант», с одной стороны, передает права, а с другой — принимает на себя ответственность по векселю. Различается Ж. именное и «на предъявителя». В первом случае указывается лицо, к-рому передается вексель; жиро «на предъявителя» содержит только подпись жиранта. Вексель, снабженный Ж.

«на предъявителя», может далее переходить