ЭСБЕ/Глюкозы: различия между версиями
[досмотренная версия] | [досмотренная версия] |
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Lunobot (обсуждение | вклад) м оформление с помощью AWB |
Lozman (обсуждение | вклад) Нет описания правки |
||
Строка 1:
{{ЭСБЕ|ВИКИПЕДИЯ=Глюкозы|ПРЕДЫДУЩИЙ=Глюкозиды|СЛЕДУЮЩИЙ=Глюконовая кислота|СПИСОК=047}}
'''Глюкозы''' (хим.)
C<sub>11</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub> +
Происходит гидролиз: частица тростникового сахара, присоединяя частицу воды, распадается на частицу Г. и частицу фруктозы. Все природные глюкозоподобные вещества могут быть получены при гидролизе более сложных соединений, находящихся преимущественно в растениях, напр. тростникового сахара, крахмала, клетчатки, различных камедей, или гумми и
I. CH<sub>2</sub>
II. СН<sub>2</sub>
Г. есть альдегид, а фруктоза
СН<sub>3</sub>.СН<sub>2</sub>.СН<sub>2</sub>.СH<sub>2</sub>.СН<sub>2</sub>.СН<sub>2</sub>.СО<sub>2</sub>H,
а из фруктозы
(СН<sub>3</sub>.СН<sub>2</sub>.СН<sub>2</sub>.СН<sub>2</sub>).СН(СО<sub>2</sub>
в) Г. и фруктоза с фенилгидразином (см. Гидразин), а также и с гидроксиламином и анилином, вступают во взаимодействие по одному типу, образуя фенилгидразиды, оксимы и анилиды. Реакция с фенилгидразином выражается так:
C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> + N<sub>2</sub>H<sub>3</sub>.С
Остаток фенилгидразина встает на место альдегидного или кетонного кислорода; получающиеся при этом фенилгидразиды, так называемые ''гидразоны'' Г. и фруктозы, изомерны, что и показывают следующие формулы:
СН<sub>2</sub>
СH<sub>2</sub>
При избытке фенилгидразина и при нагревании происходит следующая реакция:
С<sub>6</sub>Н<sub>12</sub>О<sub>5</sub>(N<sub>2</sub>H
Из образовавшегося в первый момент гидразона получается так назыв. ''озазон'' Г. или фруктозы, С
N<sub>2</sub>Н<sub>3</sub>.С<sub>6</sub>Н<sub>5</sub> + Н<sub>2</sub> = NH<sub>3</sub> + C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>.NH<sub>2</sub>.
Озазон получается один и тот же и из Г., и из фруктозы; из этого следует, так как положение остатка фенилгидразина в обоих гидразонах определенное, что второй остаток фенилгидразина при образовании озазона из Г. соединяется со вторым углеродом (форм. I), соседним с альдегидной группой, а при образовании из фруктозы
CH<sub>2</sub>(OH).[CH(OH)]<sub>3</sub>.C(N<sub>2</sub>H.C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>).C(N<sub>2</sub>H.C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)H.
Строка 43:
Озазоны играют большую роль при изучении сахаров, для характеристики их и при выделении из смесей, потому что они хорошо кристаллизуются, в виде желтых иголочек, и мало растворимы; гидразоны иногда также удобны для этого. Образование озазонов, при чем происходят еще аммиак и анилин, можно считать самой характерной реакцией глюкозоподобных веществ; все другие реакции их, кроме способности разлагаться на спирт и СО <sub>2</sub> при брожении, свойственны веществам самых разнообразных функций; к тому же способность бродить под влиянием дрожжей обнаруживают далеко не все моносахариды. С дымящей сол. кислотой озазон реагирует так:
C<sub>18</sub>H<sub>22</sub>O<sub>4</sub>N<sub>4</sub> + 2H<sub>2</sub>
Получается так называемый ''озон'' в растворе и хлористо-водородный фенилгидразин в осадке; оба остатка фенилгидразина в озазоне заменились двумя кислородами:
СН<sub>2</sub>
Оцон есть альдегидокетоноспирт. Оцоны важны при изучении сахаров тем, что при восстановлении (цинковая пыль и серная кислота) они переходят в сахар
Строка 53:
C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>6</sub> + H<sub>2</sub> = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>;
в данном случае восстановление приводит к фруктозе. Таким образом глюкозу через оцон можно превратить в фруктозу. Такой же переход можно сделать через изоглюкозамин
C<sub>6</sub>H<sub>1</sub>O<sub>5</sub>.NH<sub>2</sub> + HNO<sub>2</sub> = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> + N<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O.
г) Способность Г. и фруктозы восстановляться в спирты и образовать нитрилы и гидразоны объясняется присутствием в них альдегидного
С<sub>6</sub>Н<sub>12</sub>О<sub>6</sub> + 5R(ОН) = С<sub>6</sub>Н<sub>7</sub>R<sub>5</sub>О<sub>6</sub> + 5Н<sub>2</sub>О,
где R означает кислотный радикал. д) Способность восстановлять Фелингову жидкость, т.
А. СН<sub>2</sub>(ОН).[СН(ОН)
В. СН<sub>2</sub>(ОН).[СН(ОН)]
При ''n'' = 4 формула ''А'' превращается в формулу Г., а ''В''
А. СН<sub>3</sub>.[СН(ОН)]<sub>(n
Возможность существования многих моносахаридов, число которых гораздо больше, чем число структурных формул, выводимых для альдоз и кетоз при ''n'' = 1,
1) СН
2) СН
3) СО
4) СН
5) CH<sub>2</sub>
6) CH<sub>2</sub>(OH).[CH(OH)]<sub>n—1</sub>.CO.CHO, озоны.
Формулы анилидов, толуидов (Сорокин), оксимов получатся, если остаток фенилгидразина в 4 формуле заменить остатками (С
[[Файл:Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b16 923-1.jpg]]
Строка 96:
двойной лактон двухосновной кислоты.
Из кетоз ''(B)'' при восстановлении получаются спирты; но окисляются они труднее и дают при этом продукты, в частицах которых содержится меньшее число атомов углерода, чем было в исходной кетозе. Все эти производные сахаров важны, потому что при помощи их возможно переходить от одного стереоизомерного сахара к другому. Переходы между самими сахарами возможны редко; из ''i''
Наиболее простое
Озазон ее C
О
плавится при 145°
''Гексозы.'' Г. (виноградный сахар или декстроза) в природе очень распространена. Она находится, частью в свободном виде, частью в соединении с другими моносахаридами, а также в виде [[../Глюкозиды|глюкозидов]] (см.), в меде, во многих плодах, в соке некоторых растений и корней, в зернах, клубнях и, наконец, в моче диабетиков, из которой кристаллизуется, в соединении с хлористым натрием, в виде (С
С
аморфное вещество, которое в водном растворе снова переходит в Г. Глюконовая кислота (2 при ''n'' = 4), лактон которой C
''Фруктоза'' (левулоза) встречается в меде и во многих плодах; образуется при окислении маннита хамелеоном или воздухом в присутствии платиновой черни вместе с маннозой (Горуп Безанец, который назвал полученную смесь маннитозой). Для получения чистой фруктозы обыкновенно пользуются инулином, который при кипячении с слабой серной кислотой, и даже просто водного раствора, целиком переходит в фруктозу. При испарении водного раствора в пустоте над серной кислотой получается сироп, который, после промывания абсолютным спиртом, превращается в кристаллическую массу; фруктоза плавится при 95° и начинает разлагаться при
''Сорбиноза'' (Шейблер, раньше называлась сорбином) получается из ягод рябины (Sorbus); она обладает очень сладким вкусом, хорошо кристаллизуется в виде ромбических плотных кристаллов состава С
''Манноза'' получается вместе с фруктозой (см. выше) при окислении маннита, впервые найденного в манне, сухом выпоте манновой ясени (Fraxinus ornus). Проще получать ее из каменных орехов, плодов некоторых пальм; пользуются обыкновенно опилками и стружками, отбросом при выделке из орехов пуговиц и тому под. предметов; при обработке опилок 70 % серной кислотой в раствор переходит семинин, который при гидролизе дает семинозу (Рейс), оказавшуюся тожественной с маннозой. Кроме того, этот сахар образуется при гидролизе одной камеди, из клубней орхидных (Salepschleim из Orchis Morio). Выделяют и очищают маннозу в виде трудно растворимого гидразона, т. плавления 195°
Все вышеописанные гексозы встречаются в природе и проще всего получаются из природных источников. Э. Фишер получил ''d''
Из гексоз известны еще альдозы: ''d, l''и ''i''
''Рамногексоза'', C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>(CH<sub>3</sub>)<sub>6</sub>, получена из рамнозы; подобно тому, как из арабинозы получается ''l''
{{ЭСБЕ/Автор|С. С. Колотов}}. {{ЭСБЕ/Автор|Δ.}}
== Примечания==
[[Категория:ЭСБЕ:Химия]]▼
{{примечания}}
|