ЭСБЕ/Салициловая кислота: различия между версиями

Нет описания правки
 
}}
 
'''Салициловая кислота''' (хим.) С<sub>7</sub>Н<sub>6</sub>О<sub>3</sub> = С<sub>6</sub>Н<sub>4</sub>(ОН)—СО<sub>2</sub>Н — является представительницей ароматических оксикислот. С. кислота в виде соединений со спиртами (эфиров) часто встречается в растительном царстве; так, ее эфиры находятся в цветах Spirea ulmaria, в эфирном масле Gaulteria procumbens и некотор. вересковых (Ericaceae). Открыта она была Пириа 1838 г. Этот химик, исследуя продукты распада салицина, глюкозида, находящегося в корнях и листьях Salix helix, выделил салициловый альдегид C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)CHO, который при сплавлении с едким кали, подобно всем альдегидам, распался на кислоту, которую он и назвал салициловой, и соответствующий спирт — {{ЭСБЕ/Ссылка|Салигенин|салигенин}} (см.). Через год после этого открытия Лёвиг и Видеман открыли С. кислоту в цветах Spirca ulmaria, а в 1843 г. Кагур показал, что главная составная часть гаултерового масла есть С.-этиловый эфир С<sub>6</sub>Н<sub>4</sub>(ОН)—СО<sub>2</sub>С<sub>2</sub>Н<sub>5</sub>. Исследования этих ученых касались гл. образом констатирования присутствия С. кисл. в тех или других продуктах растительного царства, и они совершенно не касались строения С. кислоты, которую просто принимали за двухосновную кислоту, и только благодаря трудам Gerhardt’a (1853 г.) и Кольбе (1860 г.) возможно было установить рациональную формулу С. кислоты, которая теперь рассматривается как ортооксибензойная кислота, Кольбе же первый и синтезировал С. кисл., открыв при этом довольно общий способ получения ортооксикислот ароматического ряда. Этот ученый показал, что феноляты натрия способны фиксировать при высокой темп. угольный ангидрид и превращаться при этом в натровые соли ортооксикислот:
 
2C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>ONa + CO<sub>2</sub> = C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(ONa)CO<sub>2</sub>Na+C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>(OH).